Question

【选考---有机化学基础】
2，3-二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体，也用于电子化学品和香料中，其合成路线如下：
（1）请写出上述转化中 D物质的结构简式

 

；B的系统名称是

 

；由D到E的反应类型是

 

；写出F到G的反应方程式

 

．
（2）写出2，3-二氢呋喃转变为四氢呋喃的化学方程式

 

，如何用简单的化学方法检验2，3-二氢呋喃是否完全转化？

 

．
（3）、四氢呋喃还可以由化合物M在少量硫酸存在下制得，已知M分子中有4个碳原子，分子核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是2：2：1，则M的结构简式为

 

；其化学反应方程式为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：CH₂═CHCH₃与溴发生取代反应生成CH₂═CHCH₂Br，CH₂═CHCH₂Br发生信息中第一步反应生成C，则C为CH₂═CHCH₂MgBr，C与HCHO发生信息中反应得到D为CH₂═CHCH₂CH₂OH，D与溴发生加成反应生成E，由F的分子式与2，3-二氢呋喃结构可知，F中脱去1分子HBr生成2，3-二氢呋喃，则E中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质F，则F的结构简式为，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，据此解答．

解答： 解：CH₂═CHCH₃与溴发生取代反应生成CH₂═CHCH₂Br，CH₂═CHCH₂Br发生信息中第一步反应生成C，则C为CH₂═CHCH₂MgBr，C与HCHO发生信息中反应得到D为CH₂═CHCH₂CH₂OH，D与溴发生加成反应生成E，由F的分子式与2，3-二氢呋喃结构可知，F中脱去1分子HBr生成2，3-二氢呋喃，则E中羟基提供1个H原子、4号碳原子提供1个Br原子脱去1分子HBr形成环状物质F，则F的结构简式为，E发生消去反应生成2，3一二氢呋喃，
（1）由上述分析可知，D物质的结构简式为CH₂═CHCH₂CH₂OH；B的系统名称是：3-溴丙烯；由D到E的反应类型是碳碳双键与溴发生的加成反应，F到G的反应方程式为：+NaOH

△

+NaBr+H₂O，
故答案为：CH₂═CHCH₂CH₂OH；3-溴丙烯；加成反应；+NaOH

△

+NaBr+H₂O；
（2）2，3-二氢呋喃转变为四氢呋喃的化学方程式为：+H₂

催化剂

，由于在2，3二氢呋喃分子中含有C=C双键，能跟溴水会溴的CCl₄溶液发生加成反应而使溶液褪色，或与高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色．而四氢呋喃中无C=C双键，不能发生上述反应．因此若使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液作用使溶液褪色，则含有2，3二氢呋喃，否则不含有2，3二氢呋喃，
故答案为：+H₂

催化剂

；用溴的四氯化碳溶液（或溴水）或高锰酸钾溶液、重铬酸钾溶液检验，不褪色表明已完全转化；
（3）四氢呋喃还可以由化合物M在少量硫酸存在下制得，已知M分子中有4个碳原子，分子核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是2：2：1，则M的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，其化学反应方程式为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

+H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

+H₂O．

点评：本题考查有机物的推断及有机物的合成，充分利用有机物的结构、给予的信息进行分析解答，熟练掌握官能团性质及转化，难度中等．