Question

【化学一一选修有机化学基础】
高效低毒杀虫剂氯菊酯（I）可通过下列合成路线制备：
（1）化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色
①A的化学名称是

 

，B的结构简式

 

；
②化合物I中官能团的名称是

 

；
③在化合物E转化成化合物F的反应中，能否用NaOH/C₂H₅OH代替C₂H₅ONa/C₂H₅OH溶液？

 

（填“能”或“不能”），其原因是

 

．

④化合物H的结构简式为，写出由G生成I的化学反应方程式

 

（2）芳香化合物J比F少两个氢，J的分子核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是9：2：1，则J可能的结构简式为（写出1种即可）

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机化合物的获得与应用

分析：（1）①化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色，结合C的结构简式以及A、B分子式可知，A为（CH₃）₂C=CH₂，B为Cl₃C-CHO；
②根据I的结构简式，可知其含有的官能团有：氯原子、碳碳双键、酯基、醚键；
③酯在氢氧化钠条件下会发生皂化反应；
④对比H、G、I的结构可知，G中Na被取代生成I，同时生成N（CH₂CH₃）₃、NaCl；
（2）芳香化合物J比F少两个氢，含有一个苯环，氢原子数目为12，J的分子核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是9：2：1，可以含有3个甲基、2个-OH、2个-Cl，且为对称结构．

解答： 解：（1）①化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色，结合C的结构简式以及A、B分子式可知，A为（CH₃）₂C=CH₂，名称为2-甲基丙烯，B为Cl₃C-CHO，故答案为：2-甲基丙烯；Cl₃C-CHO；
②根据I的结构简式，可知其含有的官能团有：氯原子、碳碳双键、酯基、醚键，故答案为：氯原子、碳碳双键、酯基、醚键；
③酯在氢氧化钠条件下会发生皂化反应，不能用NaOH/C₂H₅OH代替C₂H₅ONa/C₂H₅OH溶液，故答案为：不能；因为酯会发生皂化反应；
④对比H、G、I的结构可知，G中Na被取代生成I，同时生成N（CH₂CH₃）₃、NaCl，反应方程式为：，
故答案为：；
（2）芳香化合物J比F少两个氢，含有一个苯环，氢原子数目为12，J的分子核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是9：2：1，可以含有3个甲基、2个-OH、2个-Cl，且为对称结构，J可能的结构简式为等，故答案为：等．

点评：本题考查有机物推断与合成、官能团结构与性质、同分异构体书写、有机反应方程式书写等，是对有机化学的综合可知，侧重考查学生分析推理、知识迁移应用，（1）④中方程式的书写为易错点、难点，（2）注意判断可能含有的官能团，难点中等．