Question

【题目】有机物G是一种“β-兴奋剂”，其合成路线如下：

已知：

（1）写出化合物E同时符合下列条件的所有同分异构体有 种。

①红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与E相同，不含甲基

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子。

③苯环上只有4个取代基，能发生银镜反应

（2）下列说法不正确的是

A．化合物B生成C的反应为取代反应

B．1mol化合物D最多与4molH2发生加成反应

C．化合物D生成E的条件为浓氯水/铁屑

D．化合物G的分子式为C17H14Cl2NO3

（3）写出E+F→G的化学方程式 。

（4）根据题中信息，设计以苯和CH3COCl为原料制备F的合成路线(用流程图表示，其他无机试剂任选）

Answer 1

【答案】

（1）4；（2）CD；

（3）

（4）

【解析】

试题分析：（1）①红外光谱显示含有三种官能团，其中无氧官能团与E相同，不含甲基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上只有一种不同化学环境的氢原子；③苯环上只有4个取代基，能发生银镜反应，说明其中含有醛基，符合条件的E的同分异构体有、、、，共4种，故答案为：4；

（2）A．根据流程图，，化合物B生成C是苯环上的氢原子被取代的反应，正确；B．化合物D(）含有苯环和碳氧双键，1mol化合物D(）最多与4molH2发生加成反应，正确；C．根据流程图，，是苯环上的氢原子被氯原子取代，条件为氯气/铁屑，错误；D．化合物G(）的分子式为C17H15Cl2NO3，错误；故选CD；

（3）根据流程图，E+F→G属于成肽反应，F是羧酸，结合G的结构，F的结构简式为，反应的化学方程式为，故答案为：；

（4）根据流程图中B→C，可以在苯环上引入碳原子，结合信息②，即可实现F的合成，以苯和CH3COCl为原料制备F的合成路线为，故答案为：。