Question

双酚A（）可用于制造多种高分子材料．现有如下转化关系．

已知：

请回答：
（1）双酚A中含氧官能团名称为

 

．
（2）有机物Y中含碳的质量分数为60%，含氧的质量分数是氢质量分数的2倍，质谱表明其相对分子质量为60，核磁共振氢谱中显示有3种峰，则Y的结构简式为

 

．
（3）写出Y→Z的化学方程式：

 

．
（4）下列说法中正确的是

 

（填序号）．
①双酚A的分子式为C₉H₁₄O₂
②双酚A最多能与2mol Br₂发生苯环上的取代反应
③M的同分异构体（含M）共有4种
④Y能发生消去反应、取代反应、氧化反应
（5）写出由苯酚与X反应制取双酚A的化学方程式：

 

．
（6）由可以得到制取双酚A的原料，该有机物含苯环的同分异构体还有

 

种，写出其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简式：

 

．
（7）写出由双酚A制取聚碳酸酯的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物Y中含有碳原子数为

60×60%

12

=3，则氢、氧原子质量和为24，又含氧的质量分数是氢质量分数的2倍，即w（O）=2w（H），60w（O）+60w（H）=24，则氢原子数为8，氧原子数为1，核磁共振氢谱中有3种峰说明有机物Y中有3种不同类型的氢原子，结合双酚A的结构和转化关系可以得出Y的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，X和氢气发生加成反应生成Y，则X为丙酮，其结构简式为CH₃COCH₃，Y在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Z，Z的结构简式为CH₂=CHCH₃，Z和Br₂发生加成反应生成M，M的结构简式为CH₂BrCHBrCH₃，结合题给信息知，双酚A和ClCOCl发生取代反应生成聚碳酸酯，据此分析解答．

解答： 解：有机物Y中含有碳原子数为

60×60%

12

=3，则氢、氧原子质量和为24，又含氧的质量分数是氢质量分数的2倍，即w（O）=2w（H），60w（O）+60w（H）=24，则氢原子数为8，氧原子数为1，核磁共振氢谱中有3种峰说明有机物Y中有3种不同类型的氢原子，结合双酚A的结构和转化关系可以得出Y的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，X和氢气发生加成反应生成Y，则X为丙酮，其结构简式为CH₃COCH₃，Y在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成Z，Z的结构简式为CH₂=CHCH₃，Z和Br₂发生加成反应生成M，M的结构简式为CH₂BrCHBrCH₃，结合题给信息知，双酚A和ClCOCl发生取代反应生成聚碳酸酯，
（1）根据图片知，双酚A中含氧官能团名称为羟基，故答案为：羟基；
（2）通过以上分析知，Y的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，故答案为：CH₃CH（OH）CH₃；
（3）Y的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，Z的结构简式为CH₂=CHCH₃，Y发生消去反应生成Z，反应方程式为CH₃CH（OH）CH₃

浓硫酸

△

CH₂=CH-CH₃↑+H₂O，故答案为：CH₃CH（OH）CH₃

浓硫酸

△

CH₂=CH-CH₃↑+H₂O；
（4）①双酚A的分子式为C₁₅H₁₆O₂，故错误；
②双酚A最多能与4mol Br₂发生苯环上的取代反应，故错误；
③M的结构简式为CH₂BrCHBrCH₃，M的同分异构体（含M）中含有3个C原子、2个Br溴原子，两个溴原子处于同一碳原子上有2种，处于不同C原子上有2种，所以一共有4种，故正确；
④Y的结构简式为CH₃CH（OH）CH₃，含有醇羟基，所以Y能发生消去反应、取代反应、氧化反应，故正确；
故选③④；
（5）由苯酚与X反应制取双酚A的化学方程式为，故答案为：；
（6）由可以得到制取双酚A的原料，该有机物含苯环的同分异构体中，如果含有一个正丙基、一个异丙基的各有一种，含有一个甲基和一个乙基的有邻间对3种，含有3个甲基的有3种，所以一共有8种，则还有7种，
，其中苯环上只有一种氢的同分异构体的结构简式为，故答案为：7；，
（7）由双酚A制取聚碳酸酯的化学方程式为，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，正确推断Y的结构简式是解本题关键，再结合反应条件采用正逆结合的方法分析推断，侧重考查学生分析、推断、综合应用能力，难点是同分异构体种类的判断，知道常见官能团及其性质，题目难度中等．