Question

17．一定条件下，甲苯与氯气发生反应，甲基上的氢原子均可被取代，从而得到三种不同的取代产物A、B或C，其相对分子质量依次增大．如图是一些有机物的转化关系：
已知：当有机物中同一个碳原子上连接2个或2个以上的羟基时，该化合物不稳定，会自动脱水，生成．根据上述信息，回答下列问题：
（1）甲苯与氯气反应生成A、B或C的反应条件是光照．
（2）根据图中A、B、C所发生的反应属于取代反应．
（3）写出D的结构简式：．
（4）有机物G中含氧官能团的名称是羧基．
（5）写出B→E的化学方程式：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl+H₂O．

Answer 1

分析 甲苯中氢原子和氯原子发生取代反应生成A、B、C三种氯代烃，且A、B、C的相对原子质量依次增大，则A为、B为、C为，A和氢氧化钠的水溶液共热生成苯甲醇，D为；
当有机物中同一个碳原子上连接2个或2个以上的羟基时，该化合物不稳定，会自动脱水，生成，所以B水解生成苯甲醛，则E为；
C和氢氧化钠的水溶液共热发生水解生成苯甲酸钠，则F为，苯甲酸钠酸化得到苯甲酸，所以G为，据此分析解答．

解答 解：甲苯中氢原子和氯原子发生取代反应生成A、B、C三种氯代烃，且A、B、C的相对原子质量依次增大，则A为、B为、C为，A和氢氧化钠的水溶液共热生成苯甲醇，D为；
当有机物中同一个碳原子上连接2个或2个以上的羟基时，该化合物不稳定，会自动脱水，生成，所以B水解生成苯甲醛，则E为；
C和氢氧化钠的水溶液共热发生水解生成苯甲酸钠，则F为，苯甲酸钠酸化得到苯甲酸，所以G为，
（1）甲苯与氯气反应生成A、B或C的反应条件是光照，故答案为：光照；
（2）光照条件下，甲苯和氯气发生取代反应生成A、B、C，所以该反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）通过以上分析知，D的结构简式，故答案为：；
（4）G为，有机物G中含氧官能团的名称是羧基，故答案为：羧基；
（5）B是，B和氢氧化钠的水溶液共热生成，B→E的化学方程式：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl+H₂O，
故答案为：+2NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+2NaCl+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件、甲苯性质结合题给信息进行推断，注意两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定而易生成醛基，为易错点．