Question

一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路线合成：

如图中，已知G的分子式为C₁₀H₂₂O₃
（1）反应①反应类型是

 

．
（2）写出B的结构简式：

 

（3）写出一种与Ⅰ互为同分异构体，且既含有苯环又能发生银镜反应的物质的结构简式：

 

．
（4）写出反应②的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，E与氢气发生加成反应生成G，而G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，根据题给信息知，E的结构简式为，则G的结构简式为．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，可知C是甲苯中甲基中1个H原子被取代，故C结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，G和I反应生成H，H的结构简式为，据此解答．

解答： 解：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成E，E与氢气发生加成反应生成G，而G的分子式为C₁₀H₂₂O₃，根据题给信息知，E的结构简式为，则G的结构简式为．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，可知C是甲苯中甲基中1个H原子被取代，故C结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，G和I反应生成H，H的结构简式为，
（1）反应①是甲苯与氯气发生取代反应生成，故答案为：取代反应；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为：HCHO，故答案为：HCHO；
（3）写出一种与Ⅰ（）互为同分异构体，且既含有苯环又能发生银镜反应，含有醛基，符合条件的物质的结构简式有：，
故答案为：任意一种；
（4）反应②是在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇，反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，熟练掌握官能团的性质与转化是关键，注意信息中醛的加成反应特点，利用顺推法与逆推法相结合进行推断，难度中等．