Question

三种化合物A、B、C具有相同的最简式．经测定其分子中只含碳氢两种元素，且碳元素质量分数均为92.3%．已知A、B、C分子量之比为1：3：4，A在常温下为气态，B、C为芳香烃，B不能使溴水褪色，C能使溴水褪色．
（1）写出A、B、C的结构简式．
（2）由C可合成一种塑料，写出该反应的化学方程式．
（3）C与氢气按物质的量1：1加成后的产物，可否被酸性高锰酸钾溶液氧化？若能，写出氧化产物的结构简式．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算,有机物实验式和分子式的确定

专题：有机化学基础

分析：（1）根据碳元素的质量分数计算出氢元素的质量分数，然后确定三者的最简式，再根据B、C为芳香烃及B不能使溴水褪色得出B为苯，然后分别确定A、C，并写出A、B、C的结构简式；
（2）C为苯乙烯，苯乙烯能够发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此写出反应的化学方程式；
（3）苯乙烯与氢气按照物质的量1：1发生加成反应生成乙苯，乙苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，写出苯甲酸的结构简式．

解答： 解：（1）A、B、C具有相同的最简式，分子中只含碳、氢两种元素，碳元素质量分数均为92.3%，则氢元素的质量分数为：1-92.3%=7.7%，则其分子中C、H原子数之比为：

92.3%

12

：

7.7%

1

=1：1，所以A、B、C的结构简式为CH；
B、C为芳香烃，B不能使溴水褪色，C能使溴水褪色，则B一定为苯，分子式为：C₆H₆，结构简式为：；已知A、B、C分子量之比为1：3：4，则A的分子式为C₂H₂，即A为乙炔，结构简式为：CH≡CH；C的分子式为C₈H₈，C为芳香烃、能够使溴水褪色，则C只能为苯乙烯，结构简式为：，
答：A、B、C的结构简式分别为：CH≡CH、、；
（2）一定条件下，苯乙烯发生聚合反应生成聚苯乙烯，反应方程式为：n

催化剂

，
答：该反应的化学方程式为n

催化剂

；
（3）苯乙烯与氢气按照物质的量1：1与氢气加成生成乙苯：，乙苯为苯的同系物，连接苯环的碳原子含有H，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸的结构简式为：，
答：乙苯能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，氧化产物为苯甲酸，结构简式为．

点评：本题考查了有机物分子式、结构简式的计算、有机物结构与性质，题目难度中等，注意掌握确定有机物分子式、结构简式的方法，明确常见有机物结构与性质为解答本题的关键．