Question

已知A（分子式为C₁₁H₁₄O₃）、B、C、D、E、F、G、H八种有机物存在如下转化关系；F能使Br₂的CC1₄溶液褪色．C的红外光谱显示有六元环结构，核磁共振氢谱中出现五组峰，但C不能与FeCl₃发生显色反应，能与碳酸氢钠溶液反应．

请回答下列问题：
（1）B的结构简式为

 

，名称为

 

；由F生成高聚物的化学方程式：

 

；
（2）D与新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式为

 

；
（3）C的结构简式为

 

，以C为单体可以得到合成树脂，请写出C生成合成树脂的化学方程式：

 

；C符合下列性质的同分异构体有

 

种
①能与FeCl₃发生显色反应；②能发生水解反应；
（4）由C和E生成G的化学反应方程式为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A在氢氧化钠条件下反应、再酸化得到B与C，B转化得到F能使Br₂的CC1₄溶液褪色，应是发生消去反应，B中碳原子数目至少为2，B可以连续发生氧化反应生成E，则B含有醇羟基，A含有酯基，E含有羧基，E能与C发生反应生成G，应是发生酯化反应，则C中含有羟基，但C不能与FeCl₃发生显色反应，C的红外光谱显示有六元环结构，则A的不饱和度为

2×11+2-14

2

=5，应含有苯环，则C含有醇羟基，C能与能与碳酸氢钠溶液反应，还含有羧基，其核磁共振氢谱中出现五组峰，结合A的分子式可知，C为，则B为CH₃CH₂CH₂OH，A为，B发生消去反应生成F为CH₃CH=CH₂，B发生氧化反应生成D为CH₃CH₂CHO，丙醛进一步发生氧化反应生成E为CH₃CH₂COOH，E与C发生酯化反应生成G为，据此解答．

解答： 解：A在氢氧化钠条件下反应、再酸化得到B与C，B转化得到F能使Br₂的CC1₄溶液褪色，应是发生消去反应，B中碳原子数目至少为2，B可以连续发生氧化反应生成E，则B含有醇羟基，A含有酯基，E含有羧基，E能与C发生反应生成G，应是发生酯化反应，则C中含有羟基，但C不能与FeCl₃发生显色反应，C的红外光谱显示有六元环结构，则A的不饱和度为

2×11+2-14

2

=5，应含有苯环，则C含有醇羟基，C能与能与碳酸氢钠溶液反应，还含有羧基，其核磁共振氢谱中出现五组峰，结合A的分子式可知，C为，则B为CH₃CH₂CH₂OH，A为，B发生消去反应生成F为CH₃CH=CH₂，B发生氧化反应生成D为CH₃CH₂CHO，丙醛进一步发生氧化反应生成E为CH₃CH₂COOH，E与C发生酯化反应生成G为，
（1）由上述分析可知，B的结构简式为CH₃CH₂CH₂OH，名称为：1-丙醇；F为CH₃CH=CH₂，生成高聚物的化学方程式：n CH₃CH=CH₂

催化剂

，
故答案为：CH₃CH₂CH₂OH；1-丙醇；n CH₃CH=CH₂

催化剂

；
（2）D与新制氢氧化铜悬浊液反应的方程式为：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH₂COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）由上述分析可知，C的结构简式为，以C为单体可以得到合成树脂，C生成合成树脂的化学方程式：，
C的同分异构体符合下列性质：①能与FeCl₃发生显色反应，侧链含有酚羟基，②能发生水解反应，含有酯基，另外侧链为-OOCCH₃或-COOCH₃或-CH₂OOCH，各有邻、间、对三种位置，共有9种，
故答案为：；；9；
（4）由C和E生成G的化学反应方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，关键是综合分析确定C的结构简式，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生的分析推理能力，难度中等．