Question

【题目】由烃A制备抗结肠炎药物H的一种合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：

已知：①

②

请回答下列问题：

（1）H的分子式是___。反应①的试剂和反应条件是___。反应③的类型是__。

（2）E的结构简式是_____。

（3）写出B到C第一步反应的化学方程式是_____。

（4）设计C→D和E→F两步反应的共同目的是____。

（5）F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____种(不含立体异构)：①遇FeCl3溶液显紫色，②能发生银镜反应；其中核磁共振氢谱为4组峰的是____(写出其中一种的结构简式)。

Answer 1

【答案】C7H7O3N Br2、FeBr3 取代反应 +2NaOH+NaBr+H2O 保护酚羟基，防止其被氧化 9种 或、(任写一种）

【解析】

烃A反应产生B，分子式为C7H7Br，则A是甲苯，结构简式为，A发生①反应产生的B是，B发生②反应产生C：，C与(CH3CO)2O发生反应③产生D：；D发生反应④生成E：；E发生反应⑤生成F：；F与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应，产生G：；G与Fe、HCl发生还原反应产生H：，据此分析解答。

(1)根据H的结构简式可知，H的分子式是C7H7O3N；反应①的甲苯与Br2在FeBr3催化作用下，发生甲基对位上的取代反应产生，因此反应①的试剂和反应条件是Br2、FeBr3；反应③是与乙酸酐在加热时发生取代反应产生及乙酸CH3COOH，因此反应③的类型是取代反应。

(2)根据上述分析可知，E的结构简式是。

(3)B是，B与NaOH溶液在高温、高压条件下发生反应，方程式为：+2NaOH+NaBr+H2O；

(4)C→D时酚羟基变为酯基，E→F时酯基又变为酚羟基，因此这两步反应的共同目的是保护酚羟基，防止其被酸性高锰酸钾溶液氧化。

(5)F结构简式为，其同分异构体同时满足下列条件①遇FeCl3溶液显紫色，②能发生银镜反应，说明含有酚羟基、醛基，可能是甲酸形成的酯基中的醛基，也可能就是单独的醛基，若有两个官能团—OH、HCOO—，二者在苯环上的位置有邻、间、对三种；若有三个官能团—OH、—OH、—CHO，若2个羟基处于邻位，有2种结构；若处于间位，有3种结构；若2个羟基处于对位，有1种结构，因此其可能的同分异构体共有9种；其中核磁共振氢谱为4组峰的是或、。