Question

【题目】阿立呱陛(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B，C，D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

A：

B：

线路一：

线路二：

（1）E的结构简式为______________，其含氧官能团有_________（写名称）。

（2）由C，D 生成化合物F 的反应类型是_____________。化合物C与足量的NaOH乙醇溶液共热反应的产物的名称是_________________。

（3）H 属于氨基酸，与B 的水解产物互为同分异构体。H 能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2 种。写出一种满足上述条件的H 的结构简式_________________。

（4）合成F (相对分子质量为366) 时还可能生成一种相对分子质量为285 的副产物G，G 能使溴水褪色，G 的结构简式为_________________。

（5）已知: 写出由C制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：

_____________________

Answer 1

【答案】 肽键、醚键 取代反应 1，3-丁二烯

【解析】（1）根据A的结构可知B与C发生取代反应，B中羟基上的氢与C中的一个溴原子结合成HBr，所以E的结构简式为，含氧官能团有醚键和肽键。

（2）根据A的结构片段可知C中的一个溴原子与D中的-NH-上的H结合，剩余的两部分结合，故C与D发生的是取代反应；C为卤代烃，在氢氧化钠的醇溶液中，发生的是消去反应，化学方程式为：

Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br+2NaOHCH2=CH-CH=CH2+2NaBr+2H2O，CH2=CH-CH=CH2的名称为1,3-丁二烯。

（3）B中含有肽键可以发生水解反应，水解产物的分子式为C9H9NO3，即为H的分子式。H的结构中含有苯酚的结构片段，且含有一个羧基和一个氨基，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体有多种，其中二种的结构简式为：

，任写一种即可。

（4）G的相对分子质量与F的相对分子质量相差：366-285=81，恰好为HBr的相对分子质量，且G可以使溴水褪色，所以G中含有碳碳双键，可知C与D反应时除发生取代反应生成HBr外，C分子中还发生消去反应脱去一个HBr分子，故G的结构简式为：

。

（5）中含有2个酯基，断开酯基可得到合成它的单体的结构为

，根据已给信息可知可由

Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br先水解得到HO-CH2-CH2-CH2-CH2-OH，然后催化氧化可得

OHC-CH2-CH2-CHO，再与HCN在酸性条件中反应即可生成，故合成路线为：

。