Question

【题目】化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______________________。

（2）②的反应类型是______________________。

（3）C的结构简式为_________________；H的分子式为__________________。

（4）F中含氧官能团的名称是___________。

（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1︰1︰2︰6，写出一种符合要求的W的结构简式：___________。

（6）尼泊金丙酯(HO－－COOCH2 CH2 CH3)用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1－丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：______________________(其他试剂任用)。

Answer 1

【答案】间二甲苯（或1，3-二甲苯） 取代反应 C10H14O4 酯基和醚键 或或或

【解析】

由流程图A为间二甲苯，A为，A被高锰酸钾氧化为B，B为，B与浓硫酸发生取代反应生C，C为，C经反应③生成D，D为，D发生酯化反应生成E，E为，E发生反应⑤取代后生成F，F为，F还原成G，G为，G与溴乙炔生成H，H为，H在HCl作用下，生成I，I为。

（1）A为，化学名称是：间二甲苯（或1，3-二甲苯）；

（2）B的苯环上的氢被磺酸基所取代，发生取代反应生成C；

（3）C的结构简式为：；H为，分子式为：C10H14O4；

（4）F为，含氧官能团的名称是酯基和醚键；

（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，含醛基和酯基，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1︰1︰2︰6，结构中可能含有2个甲基，符合要求的W的结构简式：或或或。

（6）以对甲苯酚和1－丙醇为起始原料，合成尼泊金丙酯(HO－－COOCH2 CH2 CH3)，可以先利用题中信息将酚羟基保护起来，再将甲基氧化成羧基，接着把酚羟基复原，最后与丙醇发生酯化。具体合成路线如下：