Question

3．姜黄素（分子式为C₂₁H₂₀O₆）具有抗突变、抗氧化、保护心脑血管和预防肿瘤的作用，其合成路线如下：

已知：
①
②
请回答下列问题：
（1）A的名称为试剂1，2-二溴乙烷；试剂X名称为NaOH水溶液．
（2）D中含有的官能团名称醛基、羧基．
（3）反应D→E的化学方程式为，其反应类型是加成反应．
（4）下列有关G（C₈H₈O₃）的叙述不正确的是ad（填正确答案编号）．
a．能与NaHCO₃溶液反应
b．能与浓溴水发生取代反应
c．能与FeCl₃溶液发生显色反应
d．1molG最多能与3molH₂发生加成反应
（5）姜黄素的结构简式为．
（6）G（C₈H₈O₃）的同分异构体中，写出符合下列条件的结构简式为．
①苯环上的一取代物只有2种；
②核磁共振氢谱中有4组吸收峰
③1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH．

Answer 1

分析 乙烯和溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，由E的结构简式及D的分子式可知，D为OHC-COOH，结合C的分子式可知，C为OHC-CHO，根据转化关系可推得B为HOCH₂CH₂OH，A发生碱性水解得B，所以试剂X为NaOH水溶液，B发生氧化反应得C，C氧化得D，D发生加成反应得E，根据G的分子式可知，F发生反应生成G为，根据姜黄素的分子式可知，G发生成信息②中的反应得姜黄素为，据此解答．

解答 解：乙烯和溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，由E的结构简式及D的分子式可知，D为OHC-COOH，结合C的分子式可知，C为OHC-CHO，根据转化关系可推得B为HOCH₂CH₂OH，A发生碱性水解得B，所以试剂X为NaOH水溶液，B发生氧化反应得C，C氧化得D，D发生加成反应得E，根据G的分子式可知，F发生反应生成G为，根据姜黄素的分子式可知，G发生成信息②中的反应得姜黄素为，

（1）A为BrCH₂CH₂Br，A的名称为1，2-二溴乙烷，试剂X名称为 NaOH水溶液，
故答案为：1，2-二溴乙烷；NaOH水溶液；
（2）D为OHC-COOH，D中含有的官能团名称 醛基、羧基，
故答案为：醛基、羧基；
（3）反应D→E的化学方程式为 ，其反应类型是 加成反应，
故答案为：； 加成反应；
（4）G为，
a．G中没有羧基，不能与NaHCO₃溶液反应，故a错误；
b．G中苯环上的氢能被溴取代，故b正确；
c．G中有酚羟基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，故c正确；
d．G中有一个醛羟基和一个苯环，1molG最多能与4molH₂发生加成反应，故d错误，
故选ad；
（5）根据上面的分析可知，姜黄素的结构简式为 ，
故答案为：；
（6）G为，根据条件①苯环上的一取代物只有2种，即有两上取代基位于苯环的对位；②核磁共振氢谱中有4组吸收峰，即有四种位置的氢原子；③1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗3molNaOH，说明有三个羧基或酚羟基，或水解产生羧基和酚羟基，则符合条件的G（C₈H₈O₃）的同分异构体为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，涉及反应类型的判断、反应方程式的书写、同分异构体的判断等知识点，明确物质含有的官能团及断键和成键方式是解本题关键，注意结合题给信息进行推断，难度中等．