Question

【题目】有机物G是合成新农药的重要中间体。以化合物A为原料合成化合物G的工艺流程如下：

（1）化合物G中含氧官能团的名称为________。

（2）反应D→E的反应类型为________。

（3）化合物B的分子式为C7H6Cl2，B的结构简式为______。

（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式：______。

①能发生银镜反应；

②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为3∶2∶2∶1。

（5）请以化合物F和CH2(COOC2H5)2为原料制备，写出制备的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

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Answer 1

【答案】（酚）羟基、羰基 取代反应

【解析】

（1）观察题中G的结构简式，可以得出G中含有的官能团为：酚羟基、羰基；

（2）由D和E的结构简式可看出，反应D→E是Cl原子取代了羧基上的羟基；

（3）通过分析A和C的结构简式及B的分子式为C7H6Cl2，可知B的结构简式；

（4）G的结构简式为：，①能发生银镜反应，要求含有醛基，②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为3∶2∶2∶1，要求分子中含有四种不同化学环境的氢，且原子个数比为：3∶2∶2∶1，写出满足此要求的同分异构体的结构简式；

（5）由化合物F和CH2(COOC2H5)2为原料制备，首先F和氢气加成得到醇，然后醇反生消去反应生成不饱合化合物，再和HCl发生加成反应，由题中B生成C的反应原理，通过取代反应得到，酸性条件下发生水解反应即得。

（1）观察题中G的结构简式，可以得出G中含有的官能团为：酚羟基、羰基；

本题答案为：酚羟基、羰基。

（2）由D和E的结构简式可看出，反应D→E是Cl原子取代了羧基上的羟基；

本题答案为：取代反应。

（3）通过分析A和C的结构简式及B的分子式为C7H6Cl2，可知B的结构简式为：；

本题答案为：。

（4）G的结构简式为：，①能发生银镜反应，要求含有醛基，②核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为3∶2∶2∶1，要求分子中含有四种不同化学环境的氢，且原子个数比为：3∶2∶2∶1，满足此要求的同分异构体的结构简式为：；

本题答案为：。

（5）根据题干所给的信息，由化合物F和CH2(COOC2H5)2为原料制备，首先F和氢气加成得到醇，然后醇反生消去反应生成不饱合化合物，再和HCl发生加成反应，由题中B生成C的反应原理，通过取代反应得到，酸性条件下发生水解反应即得，其合成路线图为：；

本题答案为：。