Question

【题目】F(4-苯并呋喃乙酸)是合成神经保护剂依那朵林的中间体,某种合成路线如下:

(1)化合物F中的含氧官能团为____和_______(填官能团的名称)。

(2)试剂X分子式为C2H3OCl且分子中既无甲基也无环状结构,则X的结构简式为_______;由E→F的反应类型为______。并写出该反应方程式:______

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:______

Ⅰ.能发生银镜反应

Ⅱ.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢

(4)请写出以和BrCH2COOC2H5为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)合成路线流程图示例如下:______

CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

Answer 1

【答案】羧基 醚键 ClCH2CHO 取代反应 +H2O+CH3CH2OH

【解析】

由A生成B，A的苯环变成环己烷结构，两个羟基变成羰基。在试剂X的作用下得到C。C生成D，羰基变为—CH2COOC2H5，D生成E，重新变成苯环，E分子中有酯基，发生酸性水解，酯基转变为羧基。

(1)由F的结构可知，含氧官能团为羧基、醚键；

(2)试剂X分子式为C2H3OCl，且分子中既无甲基也无环状结构，且羟基和碳碳双键连在同一个碳原子上的结构不稳定，则X的结构简式为ClCH2CHO。由E→F发生酯的水解反应，属于取代反应。故答案为：ClCH2CHO，取代反应，+H2O+CH3CH2OH；

(3)E中有12个碳原子，3个氧原子和7个不饱和度，它的一种同分异构体满足:Ⅰ.能发生银镜反应，含有醛基，Ⅱ.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢，可以含有3个—CH2CHO，且处于间位位置，结构简式为；

(4)可以先从生成物入手考虑，要得到，结合给出的原料BrCH2COOC2H5，根据转化关系中的C→D→E→F，需要有，可以用原料合成。即与HBr发生加成反应得到，在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解生成，再发生催化氧化生成，结合转化关系中C→D反应，与BrCH2COOC2H5/Zn作用得到，最后在酸性条件下水解得到。故答案为：。