吲哚昔酚可用于治疗骨质疏松症.它的合成路线如图．(1)化合物A的分子式是 .1molA最多能与 H2发生反应(2)反应类型:B→C , D→E (3)D中含氧官能团有: ．(4)化合物E能发生的反应类型是 A.加成反应 B.酯化反应 C.水解反应 D.加聚反应(5)E→F中还有一种副产物G生成.G与F互为同分异构体.且含有三个六元环.G 结构� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

精英家教网 > 高中化学 > 题目详情

吲哚昔酚（idoxifene）可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如图．

（1）化合物A的分子式是

，1molA最多能与

H₂发生反应
（2）反应类型：B→C

； D→E

（3）D中含氧官能团有：

（写名称）．
（4）化合物E能发生的反应类型是

（填入序号）
A、加成反应 B、酯化反应 C、水解反应 D、加聚反应
（5）E→F中还有一种副产物G生成，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，G 结构简式为：

．
（6）满足下列四个条件的A的同分异构体数目有

种．
①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl₃溶液作用不显色；④不与氢氧化钠水溶液反应
（7）2，2-二甲基戊酸[CH₃CH₂CH₂C（CH₃）₂COOH]是有机合成中间体，请设计合理的方案以丙酮（CH₃COCH₃）为唯一有机原料合成2，2-二甲基戊酸（用合成路线流程图表示，注明反应条件）
提示：①合成过程中无机试剂任选；②丙酮分子间能发生上图合成路线中A→B的类似反应；
③合成路线流程图示例：CH₃CH₂OH

浓硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

CH₂Br-CH₂Br

．

考点：有机物的合成,同分异构现象和同分异构体

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据A的结构简式可知A的分子式，根据A中不饱和键的个数判断反应的氢气的物质的量；
（2）对比B和C的结构简式可知，B与HCN发生加成反应得到C，在D→E的反应中，D中的羰基被还原；
（3）根据D的结构可知，含有的官能团有：羧基、羰基、醚键；
（4）化合物E中有酯基、醚键和苯环，据此判断能发生的反应类型；
（5）对比E、F的结构，可知E中羧基提供-OH、苯环提供H原子，脱去1分子水生成F，据此书写副产物G的结构简式；
（6）A的同分异构体满足：①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；③与FeCl₃溶液作用不显色，没有酚羟基；④不与氢氧化钠水溶液反应，结合A的结构可知，含有醇羟基，根据侧链的可能结构进行判断；
（7）利用转化关系中A→F的系列转化可知，丙酮在碱性条件下得到CH₃COCH=C（CH₃）₂，CH₃COCH=C（CH₃）₂与HCN发生加成反应得到CH₃COCH₂C（CH₃）₂CN，再在酸性条件下水解得到CH₃COCH₂C（CH₃）₂COOH，最后在Zn-Hg/HCl条件下得到目标物．

解答： 解：（1）根据A的结构简式可知A的分子式为C₉H₁₀O₂，在A中有一个碳氧双键和一个苯环，所以1molA最多能与4molH₂发生反应，
故答案为：C₉H₁₀O₂；4；
（2）对比B和C的结构简式可知，B与HCN发生加成反应得到C，在D→E的反应中，D中的羰基被还原，所以是还原反应，
故答案为：加成反应；还原反应；
（3）根据D的结构可知，含有的官能团有：羧基、羰基、醚键，
故答案为：羧基、羰基、醚键；
（4）化合物E中有羧基、醚键和苯环，所以可以发生加成反应、水解反应，
故选AB；
（5）对比E、F的结构，可知E中羧基提供-OH、苯环提供H原子，脱去1分子水生成F，G与F互为同分异构体，且含有三个六元环，则副产物G的结构简式为：

，
故答案为：

；
（6）A的同分异构体满足：①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应，含有醛基；③与FeCl₃溶液作用不显色，没有酚羟基；④不与氢氧化钠水溶液反应，结合A的结构可知，含有醇羟基，若其中一个侧链为-CHO，另外侧链为-CH₂CH₂OH或-CH（CH₃）OH或-OCH₂CH₃或-CH₂OCH₃，若其中一个侧链为-CH₂CHO，另外侧链为-OCH₃或-CH₂OH，可以是一个侧链为甲基、另外侧链为-CH（OH）CHO或-OCH₂CHO，故符合条件的同分异构体共有8种，
故答案为：8；
（7）利用转化关系中A→F的系列转化可知，丙酮在碱性条件下得到CH₃COCH=C（CH₃）₂，CH₃COCH=C（CH₃）₂与HCN发生加成反应得到CH₃COCH₂C（CH₃）₂CN，再在酸性条件下水解得到CH₃COCH₂C（CH₃）₂COOH，最后在Zn-Hg/HCl条件下得到目标物，合成路线流程图为：

，
故答案为：

．

点评：本题考查有机物的推断与合成，注意根据有机物的结构理解发生的反应，是对有机化学的综合考查，需要学生具备扎实的基础，（7）中合成路线设计注意利用转化关系中隐含的信息进行解答，较好的考查学生分析能力与知识迁移运用能力，难度中等．

练习册系列答案

中考分类必备全国中考真题分类汇编系列答案

年级	高中课程	年级	初中课程
高一	高一免费课程推荐！	初一	初一免费课程推荐！
高二	高二免费课程推荐！	初二	初二免费课程推荐！
高三	高三免费课程推荐！	初三	初三免费课程推荐！
更多初中、高中辅导课程推荐,点击进入>>

相关习题

科目：高中化学 来源： 题型：

用石墨作电极电解0.1mol?L^-1的CuSO₄溶液，当有0.4mol电子通过电路时，发现阴极增重6.4g，则要使电解后的溶液恢复到原始状态，则应向电解后的溶液中加入（　　）

A、0.1molCu（OH）₂

B、0.1molCuO

C、0.2molCuO

D、0.1molCuO和0.2molH₂O

查看答案和解析>>

科目：高中化学 来源： 题型：

下列关于分子式为C₄H₈O₂的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是（　　）

A、属于酯类的有4种

B、属于羧酸类的有2种

C、存在分子中含有六元环的同分异构体

D、既含有羟基又含有醛基的有3种

查看答案和解析>>

科目：高中化学 来源： 题型：

浓硫酸在加热条件下能溶解金属银，反应的化学方程式为2Ag+2H₂SO₄ （浓）

△

Ag₂SO₄+SO₂↑+2H₂O，下列反应中浓硫酸的作用与该反应相同的是（　　）

A、Cu+2H₂SO₄ （浓）

△

CuSO₄+SO₂↑+2H₂O

B、C+2H₂SO₄ （浓）

△

CO₂↑+2SO₂↑+2H₂O

C、2FeO+4H₂SO₄→Fe₂（SO₄）₃+SO₂↑+4H₂0

D、C₂H₅OH+2H₂SO₄ （浓）

△

2C+2SO₂↑+5H₂O

查看答案和解析>>

科目：高中化学 来源： 题型：

ICl能发生下列变化，其中变化时会破坏化学键的是（　　）

A、升华

B、熔化

C、溶于CCl₄

D、受热分解

查看答案和解析>>

科目：高中化学 来源： 题型：

化学与人类生活、社会可持续发展密切相关．下列有关说法正确的是（　　）
①凡含有食品添加剂的食物对人体健康均有害，均不可食用；
②明矾水解产生具有吸附性的胶体粒子，可以用于饮用水的杀菌消毒；
③目前我国市场的汽油标准已由“国Ⅲ”提到“国Ⅳ”，这意味着汽车不再排放氮氧化物；
④开发高效氢能、太阳能等新型电动汽车，以解决城市机动车尾气排放问题；
⑤高空臭氧层吸收太阳紫外线，保护地球生物；低空过量臭氧是污染气体，对人体有危害；
⑥PM2.5表示每立方米空气中直径小于或等于2.5微米的颗粒物的含量，PM2.5值越高，大气污染越严重；
⑦棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO₂和H₂O，故对环境不造成污染．