Question

【题目】著名的获得诺贝尔奖的狄尔斯阿德尔反应，是由共轭双烯与烯烃或炔烃反应生成六元环的反应。如：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2可表示为，实际是个加成反应。工业上常用下列流程制取重要化学原料(M)。

流程中的A为天然橡胶的单体，分子式为C5H8。

(1)A的名称是___，B的结构简式是___。

(2)A的属于炔烃的同分异构体一共有___种，A与B反应生成的另一种含六元环的化合物的结构简式为___。

(3)②反应的类型为___，③反应的化学方程式为：___。

(4)按下列要求写出B的两种同分异构体的结构简式：___。

(Ⅰ)能发生银镜反应；(Ⅱ)分子结构中含有两个甲基；(Ⅲ)能发生水解反应

由丙烯制得B经如下流程：CH3-CH=CH2CH3CHClCH2ClC→X→Y→Z→CH2=CH-COOHB

(5)参照流程中的前两步和最后一步的书写方法写出其他中间步骤的流程：_____。

Answer 1

【答案】2-甲基-1，3-丁二烯 CH2=CHCOOCH2CH3 3 加成反应 +2NaOH+2NaBr+2H2O HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)=CHCH3 CH3CHOHCH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3CHOHCOOHCH2=CH-COOH

【解析】

A为天然橡胶的单体，分子式为C5H8，则A为2-甲基-1，3-丁二烯，结构简式为：CH2=C(CH3)CH=CH2，A、B发生信息中的反应，则B为CH2=CHCOOCH2CH3，反应②为加成反应，其产物结构简式为，然后发生消去反应生成M；

(5)丙烯和氯气发生加成反应生成CH3CHClCH2Cl，CH3CHClCH2Cl发生水解反应生成C为CH3CHOHCH2OH，C发生催化氧化生成X为CH3COCHO，X发生催化氧化反应生成Y为CH3COCOOH，Y与H2发生加成反应生成Z为CH3CHOHCOOH，Z发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成B。

由上述分析可知A为CH2=C(CH3)CH=CH2，B为CH2=CHCOOCH2CH3，分子式为C10H16Br2O2的物质是，M为。

(1)A为CH2=C(CH3)CH=CH2，A的名称是2-甲基-1，3-丁二烯，B结构简式是CH2=CHCOOCH2CH3；

(2) A为CH2=C(CH3)CH=CH2，A的属于炔烃的同分异构体有三种，碳链结构为C≡C-C-C-C、、C-C≡C-C-C；A与B反应生成的另一种含六元环的化合物的结构简式为；

(3)②与Br2发生加成反应产生，所以②反应的类型为加成反应；③反应为消去反应，反应的化学方程式为：+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(4)B为CH2=CHCOOCH2CH3，B的同分异构体符合下列条件：

(Ⅰ)能发生银镜反应，说明含有醛基；

(Ⅱ)分子结构中含有两个甲基；

(Ⅲ)能发生水解反应，说明含有酯基，含有HCOO-，

符合条件的结构简式为HCOOCH=C(CH3)2、HCOOC(CH3)=CHCH3；

(5)丙烯和氯气发生加成反应生成CH3CHClCH2Cl，产物发生水解反应生成C为CH3CHOHCH2OH，C发生催化氧化生成X为CH3COCHO，X发生催化氧化反应生成Y为CH3COCOOH，Y与H2发生加成反应生成Z为CH3CHOHCOOH，Z再发生消去反应生成丙烯酸CH2=CH-COOH，丙烯酸和乙醇发生酯化反应生成B，其合成路线为CH3CHOHCH2OHCH3COCHOCH3COCOOHCH3CHOHCOOHCH2=CH-COOH。