Question

【题目】【化学——选修5：有机化学基础】

高分子化合物H的合成路线如下图所示：

（1）A的名称是 ，由A生成B的反应类型是 。

（2）C的结构简式为 ，F中官能团的名称为 。

（3）写出由E生成M的化学方程式： 。

（4）在催化剂存在下，D、G按物质的量之比为1:1发生加聚反应的化学方程式为 。

（5）Q是M的一种同系物，相对分子质量比M大14，Q有多种同分异构体，则符合下列条件的同分异构体共有 种。

①能与金属钠发生置换反应；②能发生银镜反应。写出其中核磁共振氢谱有4组峰的一种同分异构体的结构简式 。

Answer 1

【答案】（1）1，2二溴乙烷 取代反应（或水解反应）

（2） 羟基、溴原子

（3）BrCH2CH=CHCH2Br + 2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH +2NaBr

（4）

（5）12 ( 或)

【解析】

试题分析：（1）C2H4为乙烯，由反应条件可得C2H4与溴水发生加成反应产生的A为1，2二溴乙烷，A与NaOH溶液加热发生水解反应生成B是乙二醇，结构简式是CH2OHCH2OH，该反应类型为取代或水解反应；

（2）B为乙二醇，由B与C反应的生成物结构简式可得C是苯甲醇，C的结构简式为；根据M的结构简式HOCH2CH=CHCH2OH及生成的HOOCCHBrCH2COOH，可知M与HBr发生加成反应，产生的F的结构简式为HOCH2CHBrCH2CH2OH，其中含有的官能团为羟基、溴原子；

（3）E为1，3丁二烯，该物质与溴的水溶液发生1，4加成，产生E，结构式为BrCH2CH=CHCH2Br，由E生成M的反应为E与NaOH溶液的水解反应，可得反应方程式是BrCH2CH=CHCH2Br + 2NaOHHOCH2CH=CHCH2OH +2NaBr；

（4）D的结构简式为，G的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，二者按1:1发生加聚反应的方程式是；

（5）M分子式是C4H8O2，化合物Q是M的同系物，比M相对分子质量大14，则Q的分子式是C5H10O2，能与钠反应，说明该物质含有羟基或羧基，能发生银镜反应，说明该物质含有醛基或甲酸酯基，根据氧原子数和不饱和度判断，应为一个醛基和一个羟基。碳骨架为： C—C—C—C—CHO、、、，羟基在碳链上的连接方式分别有4种、4种、3种、1种，故共有12种同分异构体，其中羟基与、碳骨架结合形成的化合物、核磁共振氢谱中有4组峰。