Question

【题目】格列本脲是一种降糖及利尿的药物，一种合成格列本脲的路线如图：

已知：(1) (2)

回答下列问题：

(1)B含有的官能团名称是_______，D的名称是__________。

(2)H的结构简式为__________。

(3)写出下列反应的反应类型：⑥__________，⑨__________。

(4)写出E与CH3I反应的化学反应方程式__________。

(5)符合下列要求的E的同分异构体有__________种。

①具有酯基、能发生银镜反应 ②遇FeCl3溶液显紫色

(6)以甲苯和为原料，其他无机试剂自选，参照上述格列本脲的合成路线，设计一条制备甲磺丁脲()的合成路线_____________.

Answer 1

【答案】氯原子 、羧基 邻羟基苯甲酸 取代反应 加成反应 +CH3I+HI 10

【解析】

根据A生成B的反应条件可知A发生氧化反应生成B，则A中与苯环相连的碳原子上有氢原子；B中氯原子水解生成酚羟基，酚羟基和羧基再与NaOH反应生成C，C酸化得到D，D中苯环上的氢原子被氯原子取代生成E，根据F的结构简式可知取代的是酚羟基对位的氢原子，所以E为；E与CH3I发生取代反应(酚羟基的氢原子被甲基取代)之后再与SOCl2发生取代反应(羧基中的羟基被氯原子取代)生成F，F与H发生类似信息(2)的反应生成I，根据I的结构简式和该反应的机理可知H为；I再与ClSO3H发生取代反应生成J，J与NH3发生取代反应生成K，K再与发生加成反应生成格列本脲。

(1)根据B的结构简式可知其含有的官能团为氯原子、羧基；D的名称应为邻羟基苯甲酸；

(2)F与H发生类似信息(2)的反应生成I，根据I的结构简式和该反应的机理可知H为；

(3)反应⑥中F中—COCl中的氯原子被其他原子团代替，所以为取代反应；

反应⑨中的碳氮双键被加成，所以为加成反应；

(4)E与CH3I反应时F中酚羟基的氢原子被甲基取代，化学方程式为+CH3I+HI；

(5)E分子式为C7H5O3Cl，其同分异构体满足①具有酯基、能发生银镜反应，则含有—OOCH结构，②遇FeCl3溶液显紫色，则含有酚羟基，所以其同分异构体苯环上含有三个不同的官能团，分别为—OOCH、—OH、—Cl，采用定二移一的方法讨论，当—OOCH和—OH处于邻位时，苯环上其余四个氢原子环境各不相同，所以此时有4种；当—OOCH和—OH处于间位时，苯环上其余四个氢原子环境各不相同，所以此时也有4种；当—OOCH和—OH处于对位时，结构对称，此时只有2种，则共有4+4+2=10种同分异构体；

(6)根据格列本脲的合成路线可知可以由和发生加成反应生成，根据I到K的转化过程可知可以先和ClSO3H发生取代反应生成，再与NH3发生取代反应生成，所以合成路线为。