Question

【题目】分子式为 C12H14O2 的有机物 F 被广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的 科技人员设计了下列合成路线：

请回答下列有关问题：

（1）A 物质的结构简式为________在核磁共振氢谱中能呈现_____种峰。

（2）C 物质的官能团名称_____、________。

（3）反应①的反应类型是________，反应④的反应类型是_____

（4）E 的结构简式为_____

（5）写出反应⑤、⑥的化学方程式：⑤_____；⑥_____

（6）F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：_____

①属于芳香族化合物，且含有与 F 相同的官能团；

②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；

③其中一个取代基为-CH2COOCH3。

Answer 1

【答案】CH3CH2(CH3)=CH2 4 羟基 羧基 加成反应 消去反应 +NaOH+NaCl CH3CH=C(CH3)COOH++H2O 、、

【解析】

由合成流程可知，A和溴水发生加成反应，结合加成产物可知A的结构简式为CH2=C(CH3)CH2CH3，反应②是卤代烃的水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH；B氧化得到C，则C为CH3CH2C(CH3)OHCOOH；根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，且D含两个甲基，所以D的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E为，E和D通过酯化反应生成F，则F为，据此分析解答。

(1)A和溴水发生加成反应，结合加成产物的结构可知A为CH2=C(CH3)CH2CH3，分子中有4种不同的H，在核磁共振氢谱中能呈现4组峰，故答案为：CH2=C(CH3)CH2CH3；4；

(2)C为CH3CH2C(CH3)OHCOOH，含有的官能团为-OH、-COOH，名称为羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；

(3)根据题中各物质转化关系和上述分析，反应①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，④为消去反应，⑤为取代反应，⑥为取代反应，故答案为：加成反应；消去反应；

(4)E的结构简式为，故答案为：；

(5)反应⑤属于卤代烃的水解反应，反应的化学方程式为+NaOH+NaCl，反应⑥为酯化反应，反应的化学方程式为CH3CH=C(CH3)COOH++H2O，故答案为：+NaOH+NaCl；CH3CH=C(CH3)COOH++H2O；

(5)F为，其同分异构体，符合：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，两个取代基为对位；③其中一个取代基为-CH2COOCH3，则另一个取代基为CH=CHCH3或-CH2CH=CH2或C(CH3)=CH2，结构简式为、、，故答案为：、、。