Question

【题目】物质G是制备抗癌药物吉非替尼过程中重要的中间体，某研究小组按照下列线路合成中间体G。

已知：、、（同时还有H2O或卤化氢生成）

请回答：

(1)下列说法正确的是_______。

A.化合物A能够使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.化合物A中含有4种不同的官能团

C.化合物C具有碱性

D.化合物G的分子式为C15H20N3O3

(2)上述路线中合成A的反应类型为______，化合物E的结构简式为______。

(3)写出C到D的化学反应方程式________。

(4)请设计以乙烯为原料转变为物质C的合成线路(用流程图表示，无机试剂任选)___。

(5)写出化合物B（C8H7NO2）可能的同分异构体_______。须同时满足：①能发生银镜反应；②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且分子中有4种不同化学环境的氢原子。

Answer 1

【答案】AC 取代反应 或 CH2=CH2CH2Br-CH2BrCH2OHCH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OH 、、、

【解析】

物质与CH3I发生碘仿反应产生物质A结构简式是：，与①NH2OH/HCl、②CH3COCl/CCl4作用，可得B：；由于物质在转化过程中结构不变，所以根据物质转化关系，由G结构可知分子式是C4H9NO的物质C结构简式是，C与BrCH2CH2CH2Cl在K2CO3作用下发生反应产生D为，B与D反应产生E是，E与浓HNO3、浓H2SO4共热，发生硝化反应，产生F：，F在Fe/HCl存在条件下发生还原反应产生G：。

(1)物质A是，该物质含有酚羟基、醛基，甲基，因此可以被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色 ，A正确；

B.根据A的结构简式可知A含有酚羟基-OH、醛基-CHO两种官能团，B错误；

C.化合物C结构简式是，含有碱性基团，因此该物质具有碱性，C正确；

D.根据化合物G的结构简式，结合C原子价电子是4个的原则，可知G分子式是C15H21N3O3，D错误；

故合理选项是AC；

(2)物质与CH3I发生碘仿反应产生物质A，所以合成A物质的反应属于取代反应；根据上述推断可知：化合物E结构简式为；

(3)物质C是，C与BrCH2CH2CH2Cl在K2CO3作用下发生反应产生D，该反应的化学方程式为：，或

；

(4)乙烯CH2=CH2通入Br2水中发生加成反应产生1,2-二溴乙烷CH2Br-CH2Br， CH2Br-CH2Br与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生 CH2OHCH2OH，CH2OHCH2OH与浓硫酸共热，发生分子间的取代反应产生HOCH2CH2OCH2CH2OH，该物质与NH3反应产生，所以以乙烯为原料转变为物质 C 的合成线路是CH2=CH2CH2Br-CH2BrCH2OHCH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OH；

(5)物质B是，分子式为C8H7NO2，其同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明分子中含有醛基-CHO；②1H—NMR 谱显示分子中含有苯环，且分子中有 4 种不同化学环境的氢原子，则符合题意的物质结构简式为：、、、 。