Question

3．已知G是一种高分子塑料，在酸性条件下水解生成M和N：
用N制取G的流程如下：

请回答下列问题：
（1）化合物E中所含两种官能团的名称是羟基、羧基．
（2）已知F的分子式为C₉H₁₂，X→F的反应类型是加成反应．若F分子中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：1：2：2：6，写出F的结构简式．
（3）N转化为X的化学方程式为，E转化为G的化学方程式为．
（4）化合物M不能发生的反应是e（填字母代号）．
a、加成反应  b、缩聚反应  c、消去反应  d、酯化反应  e、水解反应  f、置换反应
（5）同时符合下列三个条件的M的同分异构体有6种（不考虑立体异构）．
Ⅰ、含有间二取代苯环结构Ⅱ、属于酯Ⅲ、与FeCl₃溶液发生显色反应．
写出其中不含甲基的一种同分异构体结构简式．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，ABCDE中碳原子数应相等，根据G的化学式可知，ABCDE中均含有3个碳原子，所以根据可得N为CH₃CHOHCH₃，M为，N在浓硫酸作用下得X为CH₃CH=CH₂，F的分子式为C₉H₁₂，F分子中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：1：2：2：6，所以X与苯发生加成反应得F为，X与溴发生加成反应得A为CH₃CHBrCH₂Br，A发生碱性水解得B为CH₃CHOHCH₂OH，B发生氧化反应得C为CH₃COCHO，C发生氧化反应得D为CH₃COCOOH，D与氢气发生加成反就得E为CH₃CHOHCOOH，E发生缩聚反应得G为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，ABCDE中碳原子数应相等，根据G的化学式可知，ABCDE中均含有3个碳原子，所以根据可得N为CH₃CHOHCH₃，M为，N在浓硫酸作用下得X为CH₃CH=CH₂，F的分子式为C₉H₁₂，F分子中核磁共振氢谱的峰面积之比为1：1：2：2：6，所以X与苯发生加成反应得F为，X与溴发生加成反应得A为CH₃CHBrCH₂Br，A发生碱性水解得B为CH₃CHOHCH₂OH，B发生氧化反应得C为CH₃COCHO，C发生氧化反应得D为CH₃COCOOH，D与氢气发生加成反就得E为CH₃CHOHCOOH，E发生缩聚反应得G为，
（1）E为CH₃CHOHCOOH，E中所含两种官能团的名称是羟基和羧基，
故答案为：羟基、羧基；　　　
（2）根据上面的分析可知，X→F是加成反应，F为，
故答案为：加成反应；；　
（3）N转化为X的化学方程式为，E转化为G的化学方程式为，
故答案为：；；　
（4）M为，M中有苯环，能发生加成反应，有羟基和羧基，能发生缩聚反应和酯化反应，能与钠发生置换反应，羟基邻碳上有氢原子，能发生消去反应，没有酯基，不能发生水解反应，
故选e；
（5）M为，M的同分异构体，同时符合下列三个条件Ⅰ、含有间二取代苯环结构，Ⅱ、属于酯，Ⅲ、与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，这样的结构为在苯环的间位上分别连有-OH、-COOCH₂CH₃或-OH、-CH₂COOCH₃或-OH、HCOOCH₂CH₂-或-OH、HCOOCH（CH₃）-或-OH、CH₃COOCH₂-或-OH、CH₃CH₂COO-，共有6种，其中不含甲基的一种同分异构体结构简式为，
故答案为：6；　．

点评 本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意根据有机物的官能团判断可能具有的性质，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键．