Question

【题目】阿司匹林(乙酰水杨酸)是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128～135 ℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,制备的主要反应为

+(CH3CO)2O+CH3COOH

制备基本操作流程如下:

主要试剂和产品的物理常数:

名称	相对分子质量	熔点或沸点(℃)	水
水杨酸	138	158(熔点)	微溶
醋酸酐	102	139.4(沸点)	反应
乙酰水杨酸	180	135(熔点)	微溶

请根据以上信息回答下列问题:

(1)合成过程中最合适的加热方法是__________。

(2)提纯粗产品时加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止,再过滤,则加饱和NaHCO3溶液的目的是______

(3)另一种改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示,仪器a的名称是____,冷凝管中冷凝水的进入口是____(填“b”或“c”),使用温度计的目的是_________

(4)检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是_________

(5)该学习小组在实验中原料用量:2.76 g水杨酸、7.5 mL醋酸酐(ρ=1.08 g/cm3),最终称量产品m=2.92 g,则所得乙酰水杨酸的产率为____。

Answer 1

【答案】水浴加热 使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠,与不溶性杂质分离 三颈烧瓶 b 控制反应温度,防止乙酰水杨酸受热分解 取少量结晶产品于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色则含水杨酸 81.1%

【解析】

（1）合成的温度为85℃，所以可以采取水浴加热；

（2）加入饱和NaHCO3溶液使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，与不溶性杂质分离，故答案为：使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠,与不溶性杂质分离；

（3）冷凝管中水的流向是下口进水，上口出水。由于乙酰水杨酸受热易分解，所以使用温度计控制反应温度，防止乙酰水杨酸受热分解。故答案为：三颈烧瓶，b，控制反应温度,防止乙酰水杨酸受热分解；

（4）乙酰水杨酸和水杨酸中都有羧基，但水杨酸中有酚羟基，可以用FeCl3溶液检验酚羟基，进而检验产品中是否含有水杨酸，故答案为：取少量结晶产品于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色则含水杨酸；

(5)2.76g水杨酸为0.02mol，乙酸酐为7.5 mL×1.08 g/cm3÷102g/mol=0.08mol，所以乙酸酐是过量的，生成的乙酰水杨酸的物质的量和水杨酸的物质的量相等，所以乙酰水杨酸的质量为0.02mol×180g/mol=3.6g。则所得乙酰水杨酸的产率为×100%≈81.1%。