Question

含扑热息痛高分子药物是最常用的非抗炎解热镇痛药，解热作用与阿司匹林相似，其合成流程图如图，其制备过程中还可制得高分子材料E，









已知：I．含扑热息痛高分子药物的结构为：．
II．
III．
（1）A的结构简式为

 

，扑热息痛的结构简式为

 

．
（2）②的反应类型为

 

．
（3）写出C₆H₆O一种用途

 

．
（4）D物质其质谱图显示相对分子质量为100，通过燃烧实验得知10.0g该物质完全燃烧得到22.0gCO₂与7.2gH₂O．则D分子中所含官能团为

 

．写出D-E发生的化学方程式

 

．
（5）写出含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式

 

（6）写出所以同时符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：

 

．
①与D具有相同官能团  ②能发生眼镜反应③H核磁共振谱中有四种不同环境的氢原子比例分别为1：2：2：3．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B和HCN反应生成CH₃C（OH）CNCH₃，则B的结构简式为CH₃COCH₃，A发生氧化反应生成丙酮和苯酚，则A的结构简式为，D物质其质谱图显示相对分子质量为100，10gD的物质的量=

10g

100g/mol

=0.1mol，生成二氧化碳的物质的量=

22.0g

44g/mol

=0.5mol，生成水的物质的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，
则D分子中含有5个C原子、8个H原子，D的相对分子质量为100，则D中还含有O原子，O原子个数=

100-12×5-1×8

16

=2，所以D的分子式为C₅H₈O₂，其不饱和度=

5×2+2-8

2

=3，D能发生加聚反应说明含有碳碳双键或三键，酸性条件下CH₃C（OH）CNCH₃和甲醇发生酯化反应，同时自身发生消去反应，则D的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D发生加聚反应生成E，则E的结构简式为，
根据题给信息知，CH₂=C（CH₃）COOH和SOCl反应生成G，G的结构简式为CH₂=C（CH₃）COCl，H发生加聚反应生成含扑热息痛高分子药物，则H的结构简式为，G和扑热息痛反应生成H，则扑热息痛结构简式为，再结合题目分析解答．

解答： 解：B和HCN反应生成CH₃C（OH）CNCH₃，则B的结构简式为CH₃COCH₃，A发生氧化反应生成丙酮和苯酚，则A的结构简式为，D物质其质谱图显示相对分子质量为100，10gD的物质的量=

10g

100g/mol

=0.1mol，生成二氧化碳的物质的量=

22.0g

44g/mol

=0.5mol，生成水的物质的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，
则D分子中含有5个C原子、8个H原子，D的相对分子质量为100，则D中还含有O原子，O原子个数=

100-12×5-1×8

16

=2，所以D的分子式为C₅H₈O₂，其不饱和度=

5×2+2-8

2

=3，D能发生加聚反应说明含有碳碳双键或三键，酸性条件下CH₃C（OH）CNCH₃和甲醇发生酯化反应，同时自身发生消去反应，则D的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D发生加聚反应生成E，则E的结构简式为，
根据题给信息知，CH₂=C（CH₃）COOH和SOCl反应生成G，G的结构简式为CH₂=C（CH₃）COCl，H发生加聚反应生成含扑热息痛高分子药物，则H的结构简式为，G和扑热息痛反应生成H，则扑热息痛结构简式为，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，扑热息痛结构简式为，
故答案为：；；
（2）通过以上分析知，该反应为加成反应，故答案为：加成；
（3）C₆H₆O为苯酚，能杀菌消毒，故答案为：杀菌消毒；
（4）通过以上分析知，D的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D中官能团为碳碳双键和酯基，D发生加成反应生成E，反应方程式为，
故答案为：碳碳双键和酯基；；
（5）含扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生取代反应，反应方程式为，
故答案为：；

（6）D的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D的同分异构体符合下列条件，①与D具有相同官能团说明含有酯基和碳碳双键，②能发生眼镜反应，说明含有甲酯基，③H核磁共振谱中有四种不同环境的氢原子比例分别为1：2：2：3，说明该分子中含有4种类型的H原子，符合条件的D的同分异构体有，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，侧重考查学生分析能力、推断能力，以CH₃C（OH）CNCH₃为突破口采用正逆结合的方法推导，知道常见有机物的官能团及能够发生的反应，注意结合题给信息分析解答，难点是同分异构体种类的判断，题目难度中等．