Question

【题目】对乙酰氨基苯酚X是常用的非甾类消炎解热镇痛药。可用如下路线来合成：

请回答下列问题：

（1）下列说法正确的是：_____________

A 反应①②皆为取代反应 B 有机物D能与水反应生成C

C F既能与强酸反应又能与强碱反应 D X分子中含有酚羟基和肽键两种官能团

（2）X与足量氢氧化钠反应的化学方程式：_____________。

（3）分析F分子结构特点和X合成原理后，认为制得X中有某种副产物，请写出该副产物的结构简式：___

（4）写出同时满足下列条件的X的所有同分异构体的结构简式：__________

①分子中含有－NH2；

②与氯化铁溶液发生显色反应；

③苯环上的取代基不超过3个且苯环上只有两种不同环境的H

（5）请设计以甲苯为原料合成的路线（用流程图表示，无机物任选）__________

Answer 1

【答案】ABCD +2NaOHCH3COONa+ +H2O 、 、、、

【解析】

CH4与氯气发生取代反应生成CH3Cl，CH3Cl与NaCN发生取代反应生成CH3CN，CH3CN碱性条件下水解、酸化生成C为CH3COOH，乙酸在五氧化二磷作用下脱水生成乙酸酐；E发生硝化反应生成硝基苯，故E为，硝基苯一定条件下电解生成苯基羟胺；X的结构简式为，则苯基羟胺异构生成F为；

(4)由发生缩聚反应生成，结合路线中甲烷到乙酸的转化，甲苯发生硝化反应生成，然后与氯气在光照条件下生成，再与NaCN发生取代反应生成，在碱性条件下水解、酸化生成，最后与Fe/HCl作用生成。

(1)A．反应①是苯的硝化反应，属于取代反应，反应②是乙酸分子之间脱水生成乙酸酐，也属于取代反应，故A正确；

B．乙酸酐能与水反应生成乙酸，故B正确；

C．F为，含有氨基与酚羟基，既能与强酸反应又能与强碱反应，故C正确；

D．X的结构简式为，X分子中含有酚羟基和肽键两种官能团，故D正确；

故选：ABCD；

(2)水解得到的乙酸与，乙酸与又与氢氧化钠发生中和反应，反应方程式为：+2NaOHCH3COONa+ +H2O，故答案为：+2NaOHCH3COONa+ +H2O；

(3)可以取代酚羟基中氢原子，也可以是氨基、酚羟基中氢原子都被取代，副产物的结构简式为：、，故答案为：、；

(4)X的结构简式为，X的同分异构体同时满足下列条件：①分子中含有NH2；②与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③苯环上的取代基不超过个且苯环上只有两种不同环境的H，存在对称结构，其同分异构体可能的结构简式有：、、、，故答案为：、、、；

(5)由发生缩聚反应生成，结合路线中甲烷到乙酸的转化，甲苯发生硝化反应生成，然后与氯气在光照条件下生成，再与NaCN发生取代反应生成，在碱性条件下水解、酸化生成，最后与Fe/HCl作用生成，合成路线流程图为：，故答案为：。