Question

【题目】有机玻璃(PMMA)广泛应用于生活。以石油化工产品A为主要原料合成PMMA的一种工艺流程如下(部分产物和条件省略)：

（1）B的化学名称为________________。

（2）E的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰,峰面积之比为________。

（3）由E生成G的反应类型为__________。G中官能团名称为__________。

（4）写出A生成B的化学方程式：_________________________________________________。

（5）T是G的同分异构体，1molT与足量银氨溶液反应最多生成4molAg。T的结构有________种(不含立体结构)。

（6）参照上述流程,以为原料(其他原料自选),设计合成的路线：_______。

Answer 1

【答案】 2-丙醇(或异两醇) 3 1∶2∶3 取代(或脂化)反应 酯基、碳碳双键 CH3CH=CH2+H2O 4

【解析】（1）B发生催化氧化生成丙酮，可知B为醇，且羟基在中间碳上，B的结构简式为，名称为2-丙醇或异丙醇

（2）D到E发生的是醇的消去反应，生成含碳碳双键的化合物，E的结构简式为，E中有三种不同类型氢原子，所以核磁共振氢谱显示为3组峰，面积比为1:2:3。

（3）E和F发生酯化反应生成酯G，G发生加聚反应生成PMMA，根据PMMA的结构可知F为CH3OH，G为酯且能发生加聚反应，所以G中含有酯基和碳碳双键，答案为：酯化反应或取代反应、酯基和碳碳双键

（4）A为丙烯，结构简式为CH3-CH=CH2，与水发生加成反应，根据B的结构可知A加成时—OH加在含氢原子数较少的不饱和碳上，CH3CH=CH2+H2O

（5）T的分子式为C5H8O2，不饱和度为2，1molT与足量银氨溶液反应最多生成4molAg，所以T分子中含有两个醛基，符合条件的有：OHCCH2CH2CH2CHO、OHCCH(CH3)CH2CHO、
OHCC(CH3)2CHO、OHCCH(C2H5)CHO共四种。

（6）在碱性条件中发生水解反应生成，然后在Cu和O2作用下发生催化氧化反应生成，最后在HCN和稀NaOH作用下发生反应并酸化就可得到产物，故合成路线图为：