Question

（2010?西城区一模）有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z和增塑剂P的重要原料．
（1）某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的3条路线（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ）如图所示．
①3条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是

Ⅰ

（填序号“Ⅰ”、“Ⅱ”或“Ⅲ”）．
②X的结构简式是

③1 mol F在O₂中充分燃烧，生成CO₂和H₂O的物质的量之比为8：3，消耗7.5mol O₂，其核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且能与NaHCO₃反应生成CO₂．
F分子中含有的含氧官能团的名称是

羧基

．
Y+F→Z反应的化学方程式是

．
（2）已知 （R、R'代表烃基或氢原子）
合成P的路线如图所示．D分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分子内只含有两个-CH₃．
①A→B反应的化学方程式是

．
②B→C的反应中，B分子在加热条件下脱去一个水分子，生成C；C分子中只有1个碳原子上无氢原子．C的结构简式是

．
③P的结构简式是

．
④符合下列条件的B的同分异构体共有（填数字）

2

种．
a．在酸性条件下水解为M和N    b．一定条件下M可以转化为N
⑤已知：RCH=CHCHO+H₂

非晶体Co-B合金

RCH=CHCH₂OH（R代表烃基或氢原子）
A的同系物W的相对分子质量为44．请参照示例写出以W和另一种有机物为原料合成肉桂醇（）的合成路线：

．（示例：反应物

试剂1

条件1

产物1

试剂2

条件2

产物2…）

Answer 1

分析：（1）所以符合“原子经济”要求的合成路线是Ⅰ．Y为CH₂OH-CH₂OH，由题干知，F为；
（2）D分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分了内只含有两个-CH₃．可知A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为，C为，D为．P为．符合条件的B的同分异构体有CH₃-CH₂-CH₂COO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃和CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₃，结合对应有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：（1）①由乙烯合成高聚物Z的3条路线Ⅰ无副产物，符合“原子经济”要求，Ⅱ、Ⅲ都有副产物CaCl₂和水，不符合“原子经济”要求，
故答案为：I； 
②ClCH₂CH₂OH在碱性条件下发生取代反应生成X为三元环，为环氧乙烷，结构简式为，故答案为：；
③1molF在O₂中充分燃烧，生成CO₂和H₂O的物质的量之比为8：3，则分子中N（C）：N（H）=4：3，设分子式为（C₄H₃）_xO_y，消耗7.5molO₂，则由4x+

3x

4

-

y

2

=7.5，

其核磁共振氢谱中有3个吸收峰，且能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明分子中含有羧基，y可能为2或4，当y=2时，x=1.84，不符合题意，
当y=4时，x=2，则分子式为C₈H₆O₄，应为，Y为CH₂OH-CH₂OH，则二者反应的方程式为，

故答案为：羧基；；
（2）D分子中有8个碳原子，其主链上有6个碳原子，且分了内只含有两个-CH₃．可知A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为，C为，D为．P为，
①A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为，可在碱性条件下发生水解反应生成，反应的方程式为，
故答案为：；
②由以上分析可知C为，故答案为：；
③由以上分析可知P为，故答案为：；
④符合条件的B的同分异构体有CH₃-CH₂-CH₂COO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃和CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₃，共2种，故答案为：2；
⑤A为CH₃CH₂CH₂CHO，A的同系物W的相对分子质量为44，应为CH₃CHO，由题意可知可与苯甲醛反应，生成，然后发生消去反应生成，与氢气加成可生成目标物，可为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成，综合性较强，信息量大，综合考查学生的化学分析能力和综合运用能力，题目难度中等，注意把握题给信息．