Question

【题目】喹硫平可用于精神疾病的治疗，它的合成路线如下：
（1）A属于烃，相对分子式量为54，A的结构简式为
（2）反应①﹣﹣⑤中属于取代反应的有 ， 反应⑦的化学方程式为
（3）流程中设计反应⑤和⑦的目的是
（4）物质C的同分异构体中，既含有羟基，又含有醛基的同分异构体有种
（5）已知：苯环上的羧基为间位定位基，如 写出以甲苯为原料制备 的合成路线 ．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CHCH=CH2
（2）①④；HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O
（3）保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化
（4）5
（5）
【解析】解：A属于烃，由合成路线可知A中含4个C原子，相对分子质量是54，54﹣12×4=6，分子式为C4H6 ， 由 可知C13H9NO4S的物质的结构简式为 ，由 可知分子式为C4H6的烃应为CH2=CH﹣CH=CH2 ， 与溴发生1，4加成，生成B为CH2Br﹣CH=CH﹣CH2Br，反应④为水解反应，C为HOCH2CH=CHCH2OH，反应⑤为加成反应，生成D为HOCH2CH2CHBrCH2OH，反应⑥为氧化反应，E为HOOCCH2CHBrCOOH，反应⑦为消去反应，F为NaOOCCH=CHCOONa，反应⑧加酸酸化后生成HOOCCH=CHCOOH，（1）根据上面的分析可知，A的结构简式为CH2=CHCH=CH2 ， 所以答案是：CH2=CHCH=CH2；（2）由合成路线可知，①为取代，②为还原，A为CH2=CHCH=CH2 ， 反应③为加成反应生成B为BrCH2CH=CHCH2Br，反应④为水解反应，C为HOCH2CH=CHCH2OH，反应⑤为加成反应，生成D为HOCH2CH2CHBrCH2OH，反应⑥为氧化反应，E为HOOCCH2CHBrCOOH，反应⑦为消去反应，F为NaOOCCH=CHCOONa，反应⑧加酸酸化后生成HOOCCH=CHCOOH，则属于取代反应为有①④，反应⑦的化学方程式为HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O，所以答案是：①④；HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O；（3）流程中设计反应⑤和⑦的目的是保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化， 所以答案是：保护碳碳双键，防止被酸性KMnO4溶液氧化；（4）C为HOCH2CH=CHCH2OH，既含有羟基，又含有醛基的同分异构体，同分异构体有HOCH2CH2CH2CHO、OHCH2CH（CHO）CH3、CH3CH（OH）CH2CHO、CH3CH（OH）CHOCH3、CH3CH2CH（OH）CHO，共5种，所以答案是：5；（5）以 为原料制备 ，发生氧化、取代、还原缩聚反应即可实现，合成流程图为 ，
所以答案是： ．
【考点精析】利用有机物的结构和性质对题目进行判断即可得到答案，需要熟知有机物的性质特点：难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多为非电解质，不易导电；多数熔沸点较低；多数易燃烧，易分解．