Question

【题目】立方烷具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）C的结构简式为 ，E的结构简式为 。

（2）③的反应类型为 ，⑤的反应类型为 。

（3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为 ：反应2的化学方程式为 ：

反应3可用的试剂为 。

（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 （填化合物代号）。

（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷，立方烷的核磁共振氢谱中有 个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。

Answer 1

【答案】（1）；；

（2）取代反应，消去反应；

（3） Cl2/光照；

（4）G和H；

（5）1；

（6） 3；

【解析】试题分析：（1）B分子中含有溴原子，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成C，则C的结构简式为。D分子中含有碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成E，则E的结构简式为。

（2）根据D的结构简式可知，反应③是C分子中的一个氢原子被溴原子代替，因此反应类型为取代反应；根据E和F的结构简式可判断，该反应是E分子中的溴原子发生消去反应生成碳碳双键，即反应⑤的反应类型为消去反应。

（3）要生成羰基，则需要醇羟基的催化氧化，即Y的结构简式为。而要引入羟基，则需要卤代烃的水解反应，所以X的结构简式可以是，则反应1的试剂与条件为氯气在光照条件下发生取代反应：反应2是卤代烃的水解反应，则反应的化学方程式为

：反应3是羟基的催化氧化，因此可用的试剂为O2/Cu。

（4）分子式相同，而结构不同的化合物互为同分异构体，则在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是G和H。

（5）立方烷的结构对称，8个氢原子完全是相同的，则核磁共振氢谱中有1个峰。

（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，由于二硝基立方烷有3种，即相邻棱上的两个氢原子被取代或者是面对角线或者是体对角线，则其六硝基立方烷可能的结构有3种。