Question

【化学——选修5有机化学基础】（15分）

芳香族化合物A，分子式为C9H9OCl，且能发生银镜反应；D为含有八元环的芳香族化合物。A与其它物质之间的转化如下图所示：

（1）A的结构简式为 。

（2）A→E的反应条件为 ；C→D的反应类型为 。

（3）写出B→C第①步的反应方程式 。

（4）B的一种同系物F（分子式为C8H8O2）有多种同分异构体，则含有的芳香族化合物的同分异构体有___ _种，写出其中核磁共振氢谱有4个峰的一种结构简式 。

（5）已知：由甲苯及其它必要物质经如下步骤也可合成B：

反应I的试剂及条件为 ：反应IV所用物质的名称为 ；

反应III的化学方程式为 。

 

Answer 1

（1）（2分）

（2）氢氧化钠醇溶液　加热（2分）　　酯化（取代）反应（1分）　　

（3）（2分）　

（4）10（2分）

；；；（2分）

（5）Cl2　光照　（1分）　　乙醛（1分）

（2分）

【解析】

试题分析：根据题意及物质之间的转化关系可知：A是，(2)A与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生E ；A与NaOH的水溶液发生取代反应产生B：，B由于分子中含有醛基没声音概念与新制的Cu(OH)2悬浊液共热发生氧化反应产生砖红色产生Cu2O，然后酸化得到物质C：;两个分子的C与浓硫酸共热发生酯化反应形成含有两个酯基的有八元环的芳香族化合物D：和2个分子的水；（3）B→C第①步的反应方程式是；（4）B的一种同系物F（分子式为C8H8O2）有多种同分异构体，则含有的芳香族化合物的同分异构体有10种，它们可能是羧酸类的;；；；酯类的：；；；；;。其中核磁共振氢谱有4个峰的一种结构简式；；；；（5）由甲苯在光照时发生取代反应产生一氯甲苯，所以反应I的试剂及条件为Cl2、光照；苯甲醛与乙醛CH3CHO发生醛与醛的加成反应产生B，，所以反应IV所用物质的名称为乙醛。苯甲醇被催化氧化得到苯甲醛的反应方程式是： .

考点：考查