Question

【题目】合成H的两条途径如图：

回到下列问题：

（1）关于H说法正确的是_________(填标号)。

a．能使溴水褪色 b．1mol该物质最多能与3mol NaOH反应

c．属于芳香烃类物质 d．分子内最多有9个碳原子共平面

（2）C生成D的反应类型为____________，G的名称为____________。

（3）写出D生成E的化学方程式____________________________________。

（4）已知物质M与D互为同分异构体，M的水溶液呈酸性，在一定条件下2molM能生成1mol分子中含六元环结构的有机物，则M在铜的催化下与氧气反应的化学方程式为____________________________________________________________。

（5）满足下列所有条件的F(结构简式见已知)的同分异构体的数目有________种。

a．能发生银镜反应 b．苯环上有两个取代基

写出上述异构体中能使FeCl3溶液显紫色，核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1：2：2：2：1的结构简式________________________。

（6）结合已有知识和信息并参照上述合成路线，以丙醇为起始原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。_______________

Answer 1

【答案】 ad 取代反应 1,3-丙二醇 12

【解析】（1）H分子中有碳碳双键能使溴水褪色，选项a正确。H中的酯基水解得到一个羧基和一个酚羟基，所以消耗2个氢氧化钠，选项b错误。H中有O原子，属于烃的衍生物，不是芳香烃，选项c错误。苯环是平面分子，加上两个双键的平面，所以分子中的9个碳可以都在一个平面上，选项d正确。

（2）根据D的分子式和E的结构简式得到，D应该为，所以反应为取代反应。G是在1位和3位各有一个羟基的丙二醇，所以名称为：1,3-丙二醇。

（3）D生成E的反应是将D中的两个甲基换成两个乙基，方程式为：

（4）M是D的同分异构体，所以M的分子式也是C3H6O3，分子的不饱和度为1。M的水溶液呈酸性，说明分子中有一个羧基（羧基有一个不饱和度），所以另外的一个氧原子只能是醚键或者是羟基，在一定条件下2molM能生成1mol分子中含六元环结构的有机物，所以只能是羟基，这样进行两分子的酯化得到六元环状酯，为保证得到六元环，羟基一定在羧基的邻位，所以M为，其催化氧化的方程式为：。

（5）F的分子式为C8H8O2，所以分子有5个不饱和度。条件a说明分子有醛基（一个不饱和度），条件b说明分子有苯环（四个不饱和度），且有两个取代基。分子有两个氧原子，如果一个是醛基氧，另一个氧可以是醚键或者羟基，同时还要考虑分子是甲酸酯的可能，所以有：，一共四种组合，每种组合还有邻间对三种结构，所以一共有12种。能使氯化铁显色说明有酚羟基，只能是的邻间对，核磁共振氢谱有五组峰且面积比为1：2：2：2：1，说明是。

（6）根据题目A→B→C的反应可知，只要合成出丙烯，重复以上三步反应，就可以得到。所以路线为：。