Question

【题目】（化学——选修5：有机化学基础）

合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：

已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；

②TsCl为

(1)A的结构简式为__________________。

(2)E的分子式为_____________；G中的含氧官能团的名称有___________。

(3)由E生成F的反应类型是________________。

(4)W是D的同分异构体．W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeC13溶液发生显色反应；1mol W最多可与4mol NaOH反应，W的同分异构体有______种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：_____________。

(5)参照上述合成路线，以()和邻苯二酚为原料(其它试剂任选)，设计制备的合成路线。_____________________________________

Answer 1

【答案】 C13H16O6 醚键和羧基 取代反应 6

【解析】

A分子不饱和度=（2×2+24）/2=1，A分子中只有一种化学环境的氢，则A结构简式为，B反应取代反应生成C，E发生取代反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，C发生取代反应生成E，F发生还原反应生成G；依据题中信息，先用合成，发生取代反应生成，发生取代反应生成，据此答题。

A分子不饱和度=（2×2+24）/2=1，A分子中只有一种化学环境的氢，则A结构简式为，B反应取代反应生成C，E发生取代反应生成F，根据F结构简式知，E结构简式为，C发生取代反应生成E，F发生还原反应生成G。

（1）通过以上分析知，A的结构简式为，故答案为：。

（2）E的结构简式为，则其分子式为C13H16O6：G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基；

故答案为：C13H16O6，醚键和羧基。

（3）由E生成F的反应类型是取代反应，

故答案为：取代反应。

（4）W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明W含有苯环；既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明W含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则E为含有酚羟基、HCOO—，如果两个—OH处于邻位，有2种同分异构体，如果两个—OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个—OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰．则W的结构简式为：，

故答案为：6；。

（5）根据题中信息，先用合成，再发生取代反应生成，最后用合成。具体合成路线为：，

故答案为：。