Question

【题目】聚苹果酸（PMLA），是一种生物医学材料，可由苹果酸（MLA）经聚合反应生成。PMLA的一种合成路线如图所示。

已知：①R1-CCH+

②R-CH2OHR-COOH

（1）A中含有官能团名称为___、___。

（2）B到C的反应类型为___反应。

（3）B的核磁氢谱中有三组峰，其峰面积比为1：1：2，B的结构简式为___。

（4）D与NaOH溶液在加热条件下反应的化学方程式为___。

（5）上述转化关系中B→C和C→D这两步的顺序能否颠倒___（填“能”或“不能”），理由是___。

（6）写出与MLA具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式___（不包含MLA）。

（7）聚酯PMLA有多种结构，写出由MLA制PMLA的化学方程式___（任写一种）。

Answer 1

【答案】羟基 碳碳三键 加成 HO-CH2CH=CHCH2-OH +3NaOH+NaCl+2H2O 不能 若先氧化则B中碳碳双键也被氧化 、 n+(n-1)H2O

【解析】

由A的分子式、结合信息，可知1分子甲醛与2分子乙炔发生加成反应生成A，则A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，A与氢气发生加成反应生成B为HOCH2CH=CHCH2OH，B在一定条件下与HCl发生加成反应生成C，C为HOCH2CH2CH(Cl)CH2OH，根据已知信息②R-CH2OHR-COOH，则C与琼斯试剂发生氧化反应生成D，D为HOOCCH2CH(Cl)COOH，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成，再加酸酸化制得MLA为，可由苹果酸(MLA)经聚合反应生成PMLA，据此分析解答。

(1)A的结构简式为HOCH2C≡CCH2OH，含有官能团的名称是：羟基、碳碳三键；

(2)B为HOCH2CH=CHCH2OH，B在一定条件下与HCl发生加成反应生成C，B到C的反应类型为加成反应；

(3)B的核磁氢谱中有三组峰，其峰面积比为1：1：2，B的结构简式为HO-CH2CH=CHCH2-OH；

(4)D为HOOCCH2CH(Cl)COOH，结构中有羧基和氯原子，都可与氢氧化钠发生反应，D在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成，化学方程式为+3NaOH+NaCl+2H2O；

(5)C与琼斯试剂发生氧化反应生成D，B为HOCH2CH=CHCH2OH，结构中含有碳碳双键，若先发生氧化反应，则B中碳碳双键也被氧化，因此不能颠倒；

(6)MLA为，与MLA具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式、；

(7)聚酯PMLA有多种结构，由MLA制PMLA发生脱水缩合反应，可以为分子内缩合，也可分子间缩合，其中一种缩合反应的化学方程式n+(n-1)H2O。