Question

Heck反应是偶联反应的一种，例如：反应①如下：
化合物Ⅰ可以由以下途径合成：

回答以下问题：
（1）化合物Ⅱ的分子式为

 

，1mol该物质最多可与

 

molH₂发生加成反应．
（2）卤代烃CH₃CHBrCH₃发生消去反应可以生成化合物Ⅲ，相应的化学方程式为：

 

（注明条件）．
（3）分子式为C₄H₆O的化合物Ⅵ，满足以下条件：①与化合物IV互为同系物；②含有甲基且无支链，写出其结构简式

 

．
（4）一定条件下， 与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为

 

．
（5）设计一条以CH₃CHClCHClCH₃和 为原料合成的路线．

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：
（用合成路线流程图表示为：A

反应试剂

反应条件

B…

反应试剂

反应条件

目标产物）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：通过对Ⅰ的结构简式的分析可知，Ⅲ为丙烯，即CH₃CH=CH₂，从反应条件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反应，可知，Ⅳ为CH₂=CHCHO，Ⅴ为CH₂=CHCOOH，
（1）通过Ⅱ的结构简式，可写出其分子式；酯基不能与氢气加成；
（2）卤代烃消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液加热；
（3）化合物Ⅳ为CH₂=CHCHO，通过给出的条件推断Ⅵ；
（4）反应①为取代反应，结合信息解答；
（5）由题意可知CH₃CHClCHClCH₃先发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，然后与发生取代反应生成，然后与氯气发生1，4-加成，可生成．

解答： 解：通过对Ⅰ的结构简式的分析可知，Ⅲ为丙烯，即CH₃CH=CH₂，从反应条件可知Ⅳ→Ⅴ，是醛基被氧化的反应，可知，Ⅳ为CH₂=CHCHO，Ⅴ为CH₂=CHCOOH，
（1）通过Ⅱ的结构简式，可得其分子式为：C₁₀H₁₀O₂；酯基不能与氢气加成，只有苯环和碳碳双键可以与氢气加成，所以，1mol该物质最多可与4mol氢气发生加成反应，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；4；
（2）卤代烃消去反应的条件是NaOH的乙醇溶液加热，所以，其反应方程式为：CH₃CHBrCH₃+NaOH

醇

△

CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O，
故答案为：CH₃CHBrCH₃+NaOH

醇

△

CH₂=CHCH₃+NaBr+H₂O；
（3）化合物Ⅳ为CH₂=CHCHO，其含有甲基且无支链的同系物Ⅵ只能是CH₃CH=CHCHO，故答案为：CH₃CH=CHCHO；
（4）与也可以发生类似反应①的反应，其有机产物的结构简式为，，
故答案为：；
（5）由题意可知CH₃CHClCHClCH₃先发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，然后与发生取代反应生成，然后与氯气发生1，4-加成，可生成，反应流程为CH₃CHClCHClCH₃

NaOH、乙醇

△

CH₂=CHCH=CH₂+

一定条件

Cl2

一定条件下

，
故答案为：CH₃CHClCHClCH₃

NaOH、乙醇

△

CH₂=CHCH=CH₂+

一定条件

Cl2

一定条件下

．

点评：本题考查有机物的推断与合成，为高频考点，根据转化关系中有机物的结合，充分利用给予的反应信息推断物质的结构，考查学生的观察、思维、分析能力，难度中等．