Question

A-G均为有机化合物，它们之间的转化如图所示：
实验表明：①lmoLD与足量金属钠反应放出0.5moLH₂；
②F是一种环状有机物，核磁共振氢谱表明其分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；请根据以上信息回答下列问题：
（1）B中的含氧官能团名称是

 

．
（2）上述流程中未涉及到的有机化学反应类型是

 

．
A．取代反应    B．消去反应    C．加成反应    D．氧化反应   E．还原反应
（3）由E生成G的化学方程式为

 

．
（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式

 

．
a．能与氢氧化钠溶液反应       b．能与银氨溶液反应生成光亮的银镜．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：lmoLD与足量金属钠反应放出0.5moLH₂，且D能与新制氢氧化铜反应，结合D的分子式可知，含有-CHO、-OH，则E中含有-COOH、-OH，由E、F分子式可知，E分子内脱去1分子水生成F，E的不饱和度为1，而F是一种环状有机物，分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1，则F为，逆推可知，E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br．E发生缩聚反应生成G为．

解答： 解：lmoLD与足量金属钠反应放出0.5moLH₂，且D能与新制氢氧化铜反应，结合D的分子式可知，含有-CHO、-OH，则E中含有-COOH、-OH，由E、F分子式可知，E分子内脱去1分子水生成F，E的不饱和度为1，而F是一种环状有机物，分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1，则F为，逆推可知，E为HOCH₂CH₂CH₂COOH，D为HOCH₂CH₂CH₂CHO，C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，A为BrCH₂CH=CHCH₂Br．E发生缩聚反应生成G为，
（1）B为HOCH₂CH=CHCH₂OH，含氧官能团名称是羟基，故答案为：羟基；
（2）上述流程中A→B为水解反应，属于取代反应，B→C属于加成反应，也属于还原反应，C→D为氧化反应，D→E为氧化反应，E→F属于酯化反应，也属于取代反应，E→G属于缩聚反应，没有涉及消去反应，故选：B；
（3）由E生成G的化学方程式为，
故答案为：；
（4）符合下列条件的D（HOCH₂CH₂CH₂CHO）的同分异构体：a．能与氢氧化钠溶液反应 b．能与银氨溶液反应生成光亮的银镜，应是甲酸形成的酯，有：HCOOCH₂CH₂CH₃、，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃、．

点评：本题考查有机推断，根据发生的反应判断物质含有的官能团，综合分析确定F的结构，再利用逆推法进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．