Question

高分子材料E和含扑热息痛高分子药物的合成流程如图所示：


已知：I．含扑热息痛高分子药物的结构为：
Ⅱ．若  1mol可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl₃溶液作用显紫色；反应②为加成反应
Ⅲ．
Ⅳ．

NaOH溶液

RCOONa+R-NH₂
（1）①的反应类型为

 

加成反应，G的分子式为

 

B的结构简式为

 

（2）写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式

 

（3）D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%．D分子中所含官能团为

 

．
（4）写出含扑热息痛高分子药物与氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式

 

．
（5）D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团，且能发生银镜反应的同分异构体有

 

种（不考虑顺反异构）
（6）写出实验室由 属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的合成路线，
合成路线常用的表示方式为：A

反应试剂

反应条件

B…

反应试剂

反应条件

目标产物．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：苯和丙烯在氯化铝存在条件下发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B为丙酮，1mol      可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl₃溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是苯酚，发生反应生成D，D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=

60%

12

：

8%

1

：

32%

16

=5：8：2，D的相对分子质量是100，则D的分子式为：C₅H₈O₂，D的不饱和度为：

2×5+2-8

2

=2，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，则D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；D发生加聚反应生成E；
异丙烯酸和SOCl₂发生取代反应生成G，G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COCl，G反应生成H，H反应生成，则H为，据此进行解答．

解答： 解：苯和丙烯在氯化铝存在条件下发生加成反应生成异苯丙烷，异苯丙烷被氧化生成A和B，B和氢氰酸发生加成反应生成，则B为丙酮，1mol      可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl₃溶液作用显紫色，说明A中含有酚羟基，根据碳原子守恒知A是苯酚，发生反应生成D，D蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，则D的相对分子质量是100，D中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，则碳、氢、氧原子个数比=

60%

12

：

8%

1

：

32%

16

=5：8：2，D的相对分子质量是100，则D的分子式为：C₅H₈O₂，D的不饱和度为：

2×5+2-8

2

=2，所以D中含有碳碳双键，且含有酯基，则D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；D发生加聚反应生成E；
异丙烯酸和SOCl₂发生取代反应生成G，G的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COCl，G反应生成H，H反应生成，则H为，
（1）通过以上分析知，苯和丙烯发生加成反应生成异苯丙烷，所以①的反应类型为加成反应，G的分子式为 C₄H₅OCl；B的结构简式为：，
故答案为：加成反应；C₄H₅OCl；；
（2）A是苯酚，苯酚和溴水发生取代反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D分子中所含官能团为碳碳双键和酯基，
故答案为：碳碳双键和酯基；
（4）扑热息痛高分子药物与足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式为：→，
故答案为：→；

（5）D的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃，D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团说明含有酯基和碳碳双键，且能发生银镜反应说明含有甲酯基，则该物质是甲酸某酯，形成酯的醇部分碳链结构为：C=C-C-C-、C-C=C-C-、C-C-C=C-、C=C（C）-C-、C=C-C（C）-、C-C（C）=C-、C-C=C（C）-、C=C（C-C）-，所以D的符合条件的同分异构体有8种，
故答案为：8；
（6）的属于芳香烃的同分异构体的同系物为甲苯，用甲苯制备的合成路线为：
，

故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行分析，难点是同分异构体种类的判断，注意有碳链异构、官能团异构，明确是否考虑顺反异构．