Question

【题目】镇痛药物J的合成方法如下：

已知：

+Cl-R3 +HCl

R1COOR2+R3CH2COOR4 +R2OH

(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)

(1)B的名称为______；F的结构简式为______。

(2)C中含氧官能团名称为______；②的反应类型为______反应。

(3)③的化学方程式为______。

(4)有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有______种。

A.遇FeCl3显紫色 B.苯环上有三个取代基

(5)是一种重要的化工中间体。以环已醇()和乙醇为起始原料，结合己知信息选择必要的无机试剂，写出的合成路线______。(已知：RHC=CHR RCOOH+R′COOH，R、R′为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)

Answer 1

【答案】3-氯丙烯 酯基 取代 +CH3OH 30

【解析】

由框图可知A为CH3CH=CH2，A到B发生取代反应，B的结构简式为CH2ClCH=CH2；由框图可知发生了取代反应，根据+Cl-R3 +HCl可知生成的C的结构简式为，由可知，③发生反应的方程式为： +CH3OH，生成的D的结构简式 在硫酸作用下加热发生水解反应生成E，E的结构简式为，再通过 得到F，则F的结构简式为；然后依次发生取代反应生成G、J；

(6)以环已醇和乙醇为起始原料合成，环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯发生氧化反应生成己二酸，己二酸发生酯化反应生成己二酸二乙酯，然后发生信息反应生成。

(1)根据上述分析B的结构简式为，则B的名称为3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；F的结构简式为，故答案为：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；；

(2) 根据上述分析C的结构简式为，C中含氧官能团名称为酯基；②的反应类型为取代反应，故答案为：酯基；取代；

(3) 根据上述分析可知：③的化学方程式为 +CH3OH，

故答案为： +CH3OH；

(4) 根据上述分析F的结构简式为，有机物K分子组成比F少两个氢原子，K的同分异构体符合下列条件，A.遇显紫色，说明含有酚羟基；B.苯环上有三个取代基，F的不饱和度是3，K的不饱和度是4，苯环的不饱和度是4，所以K的同分异构体中除了苯环外不含其它双键或三键，如果取代基为、、，有10种，如果取代基为、、，有10种；如果取代基为、、，有10种，所以符合条件的同分异构体种类是30种，故答案为：30；

(5)以环已醇()和乙醇为起始原料合成，环己醇发生消去反应生成环己烯，环己烯发生氧化反应生成己二酸，己二酸发生酯化反应生成己二酸二乙酯，然后发生信息反应生成，其合成路线为 ，故答案为： 。