Question

有以下一系列反应，最终产物为草酸（乙二酸）．
B

NaOH，醇

C

Br2水

D

NaOH，H2O

E

O2，催化剂

△

F

O2，催化剂

△

（1）推测用字母代表的化合物的结构式：C

 

，F

 

．
（2）写出化学方程式：B→C

 

E→F

 

（3）E和草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：F被被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，E被氧化生成F，则E是乙二醇，其结构简式为：HOCH₂CH₂OH；B是一溴代物，B发生消去反应生成C，C和溴水发生加成反应生成D，D发生取代反应生成E，则这几种分子中碳原子个数相同，所以B是1-溴乙烷，其结构简式为：CH₃CH₂Br，C是CH₂=CH₂，D是CH₂BrCH₂Br．

解答： 解：F被被氧化生成乙二酸，则F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，E被氧化生成F，则E是乙二醇，其结构简式为：HOCH₂CH₂OH；
B是一溴代物，B发生消去反应生成C，C和溴水发生加成反应生成D，D发生取代反应生成E，则这几种分子中碳原子个数相同，所以B是1-溴乙烷，其结构简式为：CH₃CH₂Br，C是CH₂=CH₂，D是CH₂BrCH₂Br，
（1）通过以上分析知，C是乙烯，其结构简式为：CH₂=CH₂，F是乙二醛，其结构简式为：OHCCHO，
故答案为：CH₂=CH₂，OHCCHO；
（2）B是1-溴乙烷，C是乙烯，该反应方程式为：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，
E是乙二醇，F是乙二醛，其反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCHO+2H₂O，
故答案为：CH₃CH₂Br+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHCCHO+2H₂O；
（3）乙二醇和乙二酸能发生酯化反应生成环酯，则该环酯结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，以乙二酸及B为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意乙二酸和乙二醇能发生酯化反应生成环酯或高聚物，难度中等．