Question

【题目】（化学一选修5:有机化学基础）有机物H是一种中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。

请回答下列问题:

(1)A的化学名称为______，C的结构简式为________。

(2)E中官能团的名称为______。B→C、G→H的反应类型分别为____、______。

(3)D分子中最多有___个原子共平面。

(4)F→G历经两步反应，第一步反应的化学方程式为_______。

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有___种(不考虑立体异构)。

①能发生银镜反应； ②能与氯化铁溶液反应； ③分子中只有1个甲基。

其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为___________。

(6)最近网上流传，某明星的天价童颜针，其主要成分为聚乳酸，结构简式为，它是具有填充、紧致、提拉多重效果的微整形新武器，且具有生理兼容性与可降解性，比传统的硅胶填充整容要先进。参照上述合成路线，以丙烯为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)____________________。

Answer 1

【答案】 甲苯 羟基、碳碳三键 取代反应（或水解反应） 加成反应 14 23 CH3CH=CH2 CH3CHBrCH2Br CH3CHOHCH2OHCH3COCHO CH3COCOOHCH3CHOHCOOH

【解析】由题中信息可推知，A为甲苯，B为，C为，C发生催化氧化生成D，D为苯甲醛，D与NaCCH发生加成反应后再酸化生成E，据此解答。

(1)根据以上分析可知，A的化学名称为甲苯，C的结构简式为。

(2)E中官能团的名称为羟基、碳碳三键。B→C、G→H的反应类型分别为取代反应（或水解反应）、加成反应。

(3)由于苯环和醛基均是平面结构，苯甲醛分子中最多有14个原子共平面。

(4)F→G历经两步反应，首先是羰基的加成反应生成羟基，然后羟基发生消去反应生成双键，则第一步反应的化学方程式为。

(5)同时满足下列条件的F的同分异构体中①能发生银镜反应，含有醛基；②能与氯化铁溶液反应，含有酚羟基；③分子中只有1个甲基，则苯环上如果是两个取代基，应该是-OH和-CH(CH3)CHO，有邻间对3种；如果是3个取代基，则应是-OH、-CHO和-CH2CH3或-OH、-CH2CHO和-CH3，在苯环上的位置均有10种，因此共计23种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为。

（6）根据逆推法结合已知信息以丙烯为原料制备的合成路线流程图CH3CH=CH2 CH3CHBrCH2Br CH3CHOHCH2OHCH3COCHO CH3COCOOHCH3CHOHCOOH 。