Question

4．间氯肉桂酸是一种可部分替代膳食纤维的新型药物的主要成分．它可降低体内胆固醇的含量、调节血糖，有预防糖尿病、高血压、心脑血管疾病等功效．工业上常用煤焦油中的一种芳香烃A通过如下路线合成间氯肉桂酸．

已知：Ⅰ．RCHO+CH₂（COOH）₂$\stackrel{一定条件}{→}$CH=C（COOH）₂+H₂O
Ⅱ．RCH=C（COOH）₂$\stackrel{一定条件}{→}$CH=CHCOOH+CO₂↑
Ⅲ．
请回答下列问题：
（1）A的名称为甲苯．
（2）C所属有机物的类别是c（填序号）．
a．饱和一元醇
b．酚
c．芳香醇
（3）完成下列指定条件下的化学反应方程式：
①A在光照的条件下与Cl₂反应生成B：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl．
②C在浓H₂SO₄存在下与冰醋酸共热反应生成一种某类化妆品的添加剂（香料）：+CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（4）由于碳碳双键不能自由旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象称为顺反异构．则合成路程图中的间氯肉桂酸属于结构反式（填“顺式”或“反式”）．
（5）化学家们研究发现：经A$\stackrel{Cl_{2}/光}{→}$G$\stackrel{水解}{→}$D这一路线也可达到目的，并能降低成本．经红外光谱分析G与B具有相同的官能团．若G的一种同分异构体的核磁共振氢谱中只出现三个峰，且峰面积比为1：1：1，则该同分异构体的结构简式为．
（6）含氯有机物燃烧后Cl元素常以HCl形式存在．完全燃烧等物质的量的F和间氯肉桂酸消耗氧气的物质的量之比为1：1．

Answer 1

分析 芳香烃A再光照条件下发生侧链上取代反应生成卤代烃B，卤代烃B水解得到C，结合C的分子式可知，C为，A为，B为，C发生氧化反应生成D，而与氯气发生取代反应生成E，结合反应得到I，可知E中含有-CHO，由间氯肉桂酸的结构可知，Cl处于-CHO的间位，故D为，E为，由信息I可知F为，据此分析解答．

解答 解：芳香烃A再光照条件下发生侧链上取代反应生成卤代烃B，卤代烃B水解得到C，结合C的分子式可知，C为，A为，B为，C发生氧化反应生成D，而与氯气发生取代反应生成E，结合反应得到I，可知E中含有-CHO，由间氯肉桂酸的结构可知，Cl处于-CHO的间位，故D为，E为，由信息I可知F为，
（1）A为，名称为甲苯，故答案为：甲苯；
（2）C为，为苯甲醇，属于芳香醇，故选c；
（3）①A在光照的条件下与Cl₂反应生成B的方程式为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；
②在浓H₂SO₄存在下与冰醋酸共热发生酯化反应，该反应方程式为：+CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：+Cl₂$\stackrel{光照}{→}$+HCl；+CH₃COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）合成路线图中的间氯肉桂酸结构中较大基团处于碳碳双键的两侧，属于反式结构，故答案为：反式；
（5）化学家们研究发现，经A$\stackrel{Cl2/光照}{→}$G$\stackrel{水解}{→}$D这一路线也可达到目的，并能降低成本．经红外光谱分析G与B具有相同的官能团，则G为，若G的一种同分异构体的核磁共振氢谱中只出现三个峰，且峰面积比为1：1：1，则含有侧链为-Cl、-CH₂Cl且处于对位，则该同分异构体的结构简式为：，故答案为：；
（6）F为，分子式为C₁₀H₇O₄Cl，可以改写为C₈H₆.2CO₂．HCl，间氯肉桂酸的分子式为C₉H₇O₂Cl，可以改写为C₈H₆．CO₂．HCl，1molF与1mol间氯肉桂酸的耗氧量均为（8+$\frac{6}{4}$）mol=9.5mol，二者耗氧量为1：1，故答案为：1：1．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件结合间氯肉桂酸结构简式分析推断，题目难度中等．