Question

菠萝酯是一种具有菠萝气味的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸-O-CH₂-COOH发生酯化反应的产物．
（1）甲一定含有的官能团的名称是

 

．
（2）5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO₂和0.3molH₂O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，其分子式

 

，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是

 

．
（3）已知：
R-CH₂-COOH

Cl2

催化剂

R-ONa

Cl-R′

△

R-O-R′（R-，-R′代表烃基）
菠萝酯的合成线路如下：

①试剂X不可选用的是（选填字母）

 

．
a、CH₃COONa溶液     b、NaOH溶液    c、NaHCO₃溶液     d、Na
②丙的结构简式是

 

，反应Ⅱ的反应类型是

 

．
③反应Ⅳ的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物分子中的官能团及其结构,有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸（-O-CH₂-COOH）发生酯化反应的产物，苯氧乙酸中含有羧基-COOH，故化合物甲中一定含有羟基-OH；
（2）甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58，5.8g甲的物质的量是0.1mol，0.3molCO₂中n（C）是0.3mol，0.3molH₂O中n（H）是0.6mol，所以甲分子中含有3个C原子和6个H原子，再根据相对分子量确定其分子式；甲分子中不含甲基，且为链状结构，据此判断甲的结构简式；
（3）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成-O-CH₂-COOH，苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成-O-CH₂-COOH，则丙是CH₂ClCOOH，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，结合给予信息知，乙是乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₂-COOH发生酯化反应生成簸箩酯．

解答： 解：（1）簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸（-O-CH₂-COOH）发生酯化反应的产物，苯氧乙酸中含有羧基-COOH，故化合物甲中一定含有羟基-OH，
故答案为：羟基；
 （2）甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58，5.8g甲的物质的量是0.1mol，0.3molCO₂中n（C）是0.3mol，0.3molH₂O中n（H）是0.6mol，所以甲分子中含有3个C原子和6个H原子，由于甲的相对分子量为58，则分子中一定含有氧原子，分子中含有的氧原子数目为：

58-12×3+1×6

16

=1，所以甲的分子式为：C₃H₆O；
甲分子中不含甲基，且为链状结构，所以甲的结构简式为：CH₂=CH-CH₂-OH；
故答案为：C₃H₆O；CH₂=CH-CH₂-OH；
（3）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成-O-CH₂-COOH，苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成-O-CH₂-COOH，则丙是CH₂ClCOOH，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，结合给予信息知，乙是乙酸，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₂-COOH发生酯化反应生成簸箩酯．
①苯酚具有酸性但酸性小于碳酸的酸性，所以苯酚能和钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠，但不能和碳酸氢钠、醋酸钠反应，
故选ac；
②通过以上分析知，其结构简式为：ClCH₂COOH，反应Ⅱ的反应类型为取代反应，故答案为：ClCH₂COOH；取代反应；
③在催化剂、加热条件下，CH₂=CH-CH₂-OH和-O-CH₂-COOH发生酯化反应生成簸箩酯，反应方程式为：-OCH₂COOH+CH₂=CHCH₂OH 

浓硫酸

△

-OCH₂COOCH₂CH=CH₂+H₂O，
故答案为：-OCH₂COOH+CH₂=CHCH₂OH 

浓硫酸

△

-OCH₂COOCH₂CH=CH₂+H₂O．

点评：本题考查了有机物的合成及推断，试题难度较大，根据有机物的结构特点来分析解答即可，注意苯酚和碳酸氢钠不反应但和碳酸钠反应，为易错点．