Question

【题目】高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药I的合成路线如下（A~I）均为有机物）：

已知：a.

b.

回答下列问题：

(1)反应①的化学方程式为_______；F的官能团名称为______。

(2)反应②的类型是_______

(3)G的结构简式为____________。

(4)芳香族化合物W的化学式为C8H8O2， 且满足下列条件的W的结构共有_______种（不考虑立体异构）。

i.遇FeCl3溶液显紫色； ii.能发生银镜反应。

其中核磁共振氢谱显示有5种不司化学环境的氢，峰面积比为2：2：2：1：1的是____________（写出结构简式）。

(5)设计以甲苯和乙醛为原料制备的合成路线。无机试剂任选，合成路线的表示方式为：____________

Answer 1

【答案】+Cl2→ 醛基 酯化反应 13

【解析】

甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上的两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)CHO，和甲醛反应生成G，根据已知信息，G为，G和氢气发生加成反应生成H，H为。甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A，A为，A氧化生成B，B为，B进一步氧化生成C，C为，C与H发生酯化反应生成I，I为，据此分析。

（1）反应①为甲苯和Cl2在光照条件下发生反应，化学方程式为+Cl2→，F为CH3(CH2)CHO，官能团名称为醛基；

（2）C与H发生酯化反应生成I，反应类型为酯化反应；

（3）由上述分析可知，G的结构简式为；

（4）遇FeCl3显色，为苯酚结构，能发生银镜反应，为醛基结构，若含有两个侧链-OH和-CH2CHO，有邻、间、对三种，若含有三个侧链-OH、-CH3和-CHO，而-OH和-CH3为邻、间、对三种位置，对应的-CHO分别有4种、4种、2种位置，故一共有3+4+4+2=13种。其中符合核磁共振氢谱的结构是；

（5）用甲苯和乙醛为原料制备，甲苯与氯气在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，最后与乙醛在碱性条件下反应生成目标物，合成路线为。