Question

【题目】甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。

已知以下信息：

①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水。

②G的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的氢。

请回答下列问题：

(1)用甲苯制备TNT的反应方程式：_____________。

(2)D的名称是_____________。

(3)写出B＋D→E的反应方程式：_____________，

(4)①的反应条件为_____________。

(5)F的结构简式为_____________。

(6)E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的2种同分异构体的结构简式_____________、_____________。

①与E、J属同类物质

②苯环上有两个取代基

③核磁共振氢谱表明苯环上只有两组峰

Answer 1

【答案】+3HNO3 +3H2O 苯甲醇 光照 、 、（任选两种）

【解析】

由题中合成路线信息可知，乙醇经催化氧化得到A，所以A是乙醛，A经氧化得到B，所以B是醋酸。在光照条件下甲苯与氯气发生取代反应生成、和，然后在加热条件下与NaOH溶液发生水解生成对应醇、和，由可知，会自动脱水转化为，会自动脱水、再经酸化转化为，也可以氧化为，与题中信息相符，所以C为、D为、F为、I为，I与乙醇发生酯化反应生成J，则J为苯甲酸乙酯，结构为。E和J是同分异构体，所以E是乙酸苯甲酯，结构简式为。

（1）根据上述分析可知，用甲苯与浓硝酸发生取代反应制备TNT，其反应方程式为：+3HNO3 +3H2O；

（2）D为，其名称是为苯甲醇；

（3）B＋D→E是酸与醇发生酯化反应生成酯和水的过程，其化学方程式式为：；

（4）①发生取代反应，其反应条件为光照；

（5）F的结构简式为；

（6）①与E、J属同类物质，则要求分子中有苯环、酯基；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，则两取代基应置于苯环对位。符合这两个条件的4种同分异构体结构简式分别为：、、、（任选两种）。