Question

【题目】吡喹酮(H)是一种治疗血吸虫病的药物，合成路线如下图所示：

已知：i ii

（1）下列说法正确的是______________。

A.1molC最多消耗2molH2 B.可以用双缩脲鉴别H与F

C.化合物E、F均可发生消去反应 D.化合物H的分子式为C19H24N2O2

（2）试剂a的结构简式______________，E→F的反应类型为______________。

（3）D→E的化学方程式是__________________________________________。

（4）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式______________。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1H－NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。

（5）G→H三步反应依次为氧化、加成、取代反应，则G→H的合成路线为：______________。

Answer 1

【答案】BD 取代反应 、、

【解析】

纵观整个过程，由A的分子式、F的结构简式，可知A为；A与氯气在光照条件下发生甲基上的一氯取代生成B，B为；B发生取代反应生成C，C为，C与氢气发生还原反应生成D，根据D分子式可知D为；D发生信息ii的反应生成E，E发生取代反应生成F，根据F结构简式知，C2H2Cl2O为，E为，C2H7NO为H2NCH2CH2OH；对比F、G结构简式，F发生信息ii中反应生成G，故试剂a为，据此分析解答。

(1)A．C为，1molC最多消耗5molH2，故A错误；B．F中含有肽键，能与双缩脲反应呈现紫色，而H不能，故B正确；C．化合物E中氯原子连接的碳原子相邻的碳原子上没有H原子，不能发生消去反应，而F中羟基可以发生消去反应，故C错误；D．根据H的结构简式，化合物H的分子式为C19H24N2O2，故D正确；故答案为：BD；

(2)根据上述分析，试剂a的结构简式为：，E→F的反应为取代反应，故答案为：；取代反应；

(3)D→E的化学方程式是：，故答案为：；

(4)同时符合下列条件的C()的同分异构体：①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C=N)，可能的结构简式有：、、，故答案为：、、；

(5)中G→H三步反应依次为氧化、加成、取代反应，G先发生催化氧化生成，然后加成反应，最后发生取代反应生成H，合成路线流程图为：，故答案为：。