Question

【题目】抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图。

已知：

ⅰ.；

ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为。

（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是_______。

（2）D中含有的官能团名称：_______。

（3）E的结构简式为_______。

（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为_______。

（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是_______。

①包含2个六元环

②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH

（6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是_______。

（7）由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是_______。

Answer 1

【答案】+H2O 羟基、羰基 还原（加成）

【解析】

有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，说明含有-COOH，且钠盐可用于食品防腐，结合K结构简式，A为，有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2，说明含有酚羟基，且B加氢可得环己醇，则B为，根据ABC分子式知，AB发生酯化反应生成C为，C发生信息i的反应生成D为，D生成E为；F是一种天然香料，说明含有酯基，经碱性水解、酸化，得G和J，J经还原可转化为G，J不饱和度= =6，根据K结构简式知，GJ中都含有苯环，苯环的不饱和度是4，根据O原子个数知，J中含有-COOH，所以还含有一个C=C，则J为，根据原子守恒知，G分子式为C9H10O，G的不饱和度为=5，J经过还原可以得到G，所以G为，EG发生加成反应生成K。

（1）通过以上分析知，A为，B为，C为，A和B反应生成C的化学方程式是+H2O，反应类型是取代反应或酯化反应。

故答案为： +H2O；

（2）D为，D中含有的官能团：羰基、羟基，

故答案为：羰基、羟基；

（3）E的结构简式为，

故答案为：；

（4）J的结构简式为，

故答案为：；

（5）J为，M是J的同分异构体，

①包含2个六元环；

②M可水解，说明含有酯基；与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗 2 molNaOH，说明水解生成酚羟基和羧基，符合条件的结构简式为，

故答案为：；

（6）推测E和G反应得到K的过程中，该反应为加成反应，羰基上加上H原子，则反应物LiAlH4和H2O的作用是还原剂，

故答案为：还原剂；

（7）K发生消去反应生成N，N分子式为C26H29NO2，N和SOCl2发生取代反应生成托瑞米芬，根据反应前后分子式变化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式结构，则N为，托瑞米芬为。

故答案为：。