Question

【题目】（14分）药物H在人体内具有抑制白色念球菌的作用，H可经下图所示合成路线进行制备。

已知：硫醚键易被浓硫酸氧化。

回答下列问题：

（1）官能团SH的名称为巯(qiú)基，SH直接连在苯环上形成的物质属于硫酚，则A的名称为________________。D分子中含氧官能团的名称为________________。

（2）写出A→C的反应类型： _____________。

（3）F生成G的化学方程式为_______________________________________。

（4）下列关于D的说法正确的是_____________（填标号）。（已知：同时连接四个各不相同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）

A．分子式为C10H7O3FS

B．分子中有2个手性碳原子

C．能与NaHCO3溶液、AgNO3溶液发生反应

D．能发生取代、氧化、加成、还原等反应

（5）M与A互为同系物，分子组成比A多1个CH2，M分子的可能结构有_______种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为_____________。

（6）有机化合物K()是合成广谱抗念球菌药物的重要中间体，参考上述流程，设计以为原料的合成K的路线。_____________

Answer 1

【答案】4氟硫酚（或对氟硫酚） 羧基、羰基 加成反应 AD 13

【解析】

（1）F原子在硫酚的官能团巯基对位上，习惯命名法的名称为对氟硫酚，科学命名法的名称为4氟硫酚；D分子中含氧官能团有羧基，羰基两种。

（2）A→C为巯基与B分子碳碳双键的加成反应。

（3）F→G的过程中，F中的—OCH3被—NH—NH2代替，生成G的同时生成CH3OH和H2O，反应的方程式为。

（4）由结构简式可推出其分子式为C10H7O3FS，A正确；分子中只有一个手性碳原子，B错误；分子中的羧基能够与NaHCO3溶液反应，但F原子不能直接与AgNO3溶液发生反应，C错误；能发生取代(如酯化)、氧化、加成(羰基、苯环)、还原(羰基)等反应，D正确。

（5）根据描述，其分子式为C7H7FS，有SH直接连在苯环上，当苯环上连有SH和CH2F两个取代基时，共有3种同分异构体，当苯环上连有—SH、—CH3和—F三个取代基时，共有10种同分异构体，合计共13种同分异构体，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1的物质的结构简式为。

（6）到，首先应该把分子中的仲醇部分氧化为羰基，把伯醇(—CH2OH)部分氧化为羧基，然后模仿本流程中的D→E→F两个过程，得到K。