Question

2．非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过如图方法合成：

请回答下列问题：
有机化合物B中的含氧官能团为醚键、羰基（填名称）．
（1）上述反应中，过程②的反应类型是加成；取代反应．
（2）若过程①发生的是取代反应，试剂X有弱酸性，写出由A到B发生反应的化学方程式．
（3）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
I．能与NaHCO₃反应放出CO₂，能与FeCl₃溶液发生显色反应；
II．分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环．
写出符合条件的一种同分异构体的结构简式：、、、（其中一种）．
（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂$→_{催化剂/△}^{H_{2}}$CH₃CH₃．

Answer 1

分析 A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成非诺洛芬，B中含氧官能团是醚键和羰基；
（1）比较B和C的结构可知，B发生还原反应生成C；
（2）A发生取代反应生成B，该取代反应中有一种物质是HBr，根据B的结构简式结合原子守恒知，X结构简式为；
（3）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ：能与NaHCO₃反应做出CO₂，说明有羧基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基；
Ⅱ：分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，据此写同分异构体；
（4）用发生题中转化关系中的②得，再发生类似题中的③④⑤反应，可得，再用与酯化得．

解答 解：A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成非诺洛芬，B中含氧官能团是醚键和羰基，
故答案为：醚键、羰基；
（1）比较B和C的结构可知，B发生还原反应生成C，
故答案为：还原；
（2）A发生取代反应生成B，该取代反应中有一种物质是HBr，根据B的结构简式结合原子守恒知，X结构简式为，
由A到B发生反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ：能与NaHCO₃反应做出CO₂，说明有羧基，能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基；
Ⅱ：分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环；
则符合条件的结构简式为、、、，
故答案为：、、、（其中一种）；
（4）用发生题中转化关系中的②得，再发生类似题中的③④⑤反应，可得，再用与酯化得，所以其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高考高频点，侧重考查学生观察、分析、判断及知识综合应用能力，明确物质结构、官能团及性质关系是解本题关键，利用题给信息采用知识迁移方法结合反应初始物和目标产物合成有机物，题目难度中等．