Question

17．G是一种防腐剂，合成G的一种路线如下：

已知：①C能与FeCl₃溶液发生显色反应

回答下列问题：
（1）A的名称是甲苯C→D的反应类型为取代反应
（2）C的结构简式为G的官能团名称为羟基和酯基
（3）E→F的化学方程式为
（4）满足下列条件的E的同分异构体有4种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式是
①能发生银镜反应和水解反应②能和金属钠反应产生氢气③不能和FeCl₃溶液发生显色反应④属于芳香族化合物
（5）由化合物C经如下步骤可合成

反应条件1所选择的试剂为氢气反应条件2所选择的试剂为浓硫酸M的结构简式为．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，C能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明C中有酚羟基，结合信息②可知反应C→D及反应F→G为酚羟基的保护，根据G的结构简式结合各步转化的条件以及各物质的分子式，可反推得F为，E为，D为，C为，B为，A为，A发生苯环上的取代反应生成B，B发水解反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生信息③中的氧化反应生成E，E发生酯化反应生成F，F发生取代反应生成G，由化合物C合成，可用C与氢气加成得K为，K再在浓硫酸作用下加热，发生消去反应得L为，L再与溴或氯气发生加成反应得M为，M再发生水解反应可得，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，C能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明C中有酚羟基，结合信息②可知反应C→D及反应F→G为酚羟基的保护，根据G的结构简式结合各步转化的条件以及各物质的分子式，可反推得F为，E为，D为，C为，B为，A为，A发生苯环上的取代反应生成B，B发水解反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生信息③中的氧化反应生成E，E发生酯化反应生成F，F发生取代反应生成G，
（1）A为，A的名称是甲苯，C→D的反应类型为取代反应，
故答案为：甲苯；取代反应；     
（2）C为，根据G的结构简式可知，G的官能团名称为羟基和酯基，
故答案为：；羟基和酯基； 
（3）E→F的化学方程式为，
故答案为：； 
（4）E为，E的同分异构体，满足下列条件①能发生银镜反应和水解反应，说明有甲酸酯，②能和金属钠反应产生氢气，说明有羟基，③不能和FeCl₃溶液发生显色反应，说明没有酚羟基，④属于芳香族化合物，说明有苯环，符合条件的结构为苯环上连有-CH₂OH和HCOO-，它们有邻间对三种结构，另外也可以是苯环上连有HCOOCH（OH）-基团，所以共有4种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式是，
故答案为：4；； 
（5）由化合物C合成，可用C与氢气加成得K为，K再在浓硫酸作用下加热，发生消去反应得L为，L再与溴或氯气发生加成反应得M为，M再发生水解反应可得，所以反应条件1所选择的试剂为氢气，反应条件2所选择的试剂为浓硫酸，M的结构简式为，

故答案为：氢气；浓硫酸；．

点评 本题考查有机物合成和推断，是有机化学中的重要题型，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意有机基础知识的灵活运用．