Question

氧氮杂?是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，能用于改善大脑缺血．下面是某研究小组提出的一种氧氮杂?类化合物E的合成路线：

（1）化合物B 中的含氧官能团为

 

和

 

（填官能团名称）．
（2）D→E经历两步反应，其反应类型依次为

 

和

 

．
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

 

．
Ⅰ．分子中含有1个苯环；
Ⅱ．能发生银镜反应；
Ⅲ．分子中有3种不同化学环境的氢．
（4）D合成E时还可能生成副产物和一种常见的有机物F，F的结构简式为

 

．
（5）已知：

H2O

CH₃COOH．原料俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：）的酸酐．
请写出以为原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Br-CH₂CH₂-Br．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据B的结构简式可判断；
（2）D→E经历两步反应，氨基与羰基先加成，再脱去一分子水，据此答题；
（3）C的一种同分异构体满足Ⅰ．分子中含有1个苯环；Ⅱ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅲ．分子中有3种不同化学环境的氢，以此分析结构简式；
（4）比较D和E的结构简式以及副产物，利用元素守恒可推断另一物质F；
（5）先以为原料制备化合物，要先将水解得，再与溴化氢加成，再水解、酸化、酯化可得产品．

解答： 解：（1）根据B的结构简式可判断B 中的含氧官能团为羧基和羰基，故答案为：羧基；羰基；
（2）D→E经历两步反应，氨基与羰基先加成，再脱去一分子水，所以其反应类型依次为加成反应、消去反应，故答案为：加成反应；消去反应；
（3）C的一种同分异构体满足Ⅰ．分子中含有1个苯环；Ⅱ．能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅲ．分子中有3种不同化学环境的氢，符合上述条件的结构简式为，故答案为：；
（4）比较D和E的结构简式以及副产物，利用元素守恒可推断另一物质F为乙醇，结构简式为CH₃CH₂OH，
故答案为：CH₃CH₂OH；
（5）先以为原料制备化合物，要先将水解得，再与溴化氢加成，再水解、酸化、酯化可得产品，具体合成路线为，
故答案为：．

点评：本题主要考查了有机推断与合成，中等难度，答题时注意要充分利用题目中的信息与基础知识有机结合起来，有机合成路线的设计是本题的难点．