Question

化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如下：

（1）化合物F中含氧官能团的名称是

 

和

 

，
由B生成C的化学反应类型是

 

．
（2）写出化合物C与乙酸反应生成酯的化学方程式：

 

．
（3）写出化合物B的结构简式：

 

．
（4）某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢．写出该化
合物的结构简式：

 

（任写一种）．
（5）请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚（）和CH₂=CH₂为原料制备有机物的合成路线流程图（无机试剂任用）．
合成路线流程图示例如下：
H₂C═CH₂

HBr

 CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

 CH₃CH₂OH．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质的转化关系可知，由A到C的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基（丁基），然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为：，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D，据此答题；

解答： 解：根据题中各物质的转化关系可知，由A到C的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基（丁基），然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为：，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D，
（1）依据F的结构简式可以判断，F中含有的官能团有：醛基、羰基，根据上面的分析可知，由B生成C的化学反应是苯环与氢氮气发生加成生反应成环烷，
故答案为：醛基；羰基；加成反应；
（2）C含有醇羟基，乙酸中含有羧基，两者发生酯化反应生成酯类，化学反应方程式为：，
故答案为：；

（3）依据分析可知B为：，
故答案为：；
　（4）D的分子式为：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢，故此有机物满足对称结构即可，可以写为：，
故答案为：；
（5）要以苯酚（）和CH₂=CH₂为原料制备有机物，可以先用苯酚与乙烯加成反应生成对乙基苯酚，对乙基苯酚加成生成对乙基环己醇，对乙基环己醇消去生成3-乙基环己烯，3-乙基环己烯氧化生成产物，故流程为：，
故答案为：

点评：本题主要考查的是有机推断和有机物合成，涉及知识点较多，有一定的综合性，难度中等，解题的关键在于充分利用题中信息和基础知识相结合，灵活地应用到有机合成中去．