Question

【题目】【化学—选修5有机化学基础】有机物H是一种具有很强的亲水性高分子化合物。其合成路线如下：

已知：

①R—CHO+；

②；

③B的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为1∶2。

请回答下列问题：

（1）A的名称是____________；B的官能团名称是______________________；

D的结构简式是____________________。

（2）反应⑤的反应类型是__________。

（3）反应④的化学方程式为______________________________。

（4）C的同分异构体中含有的有_________种。其中能与NaHCO3反应产生气体的同分异构体的结构简式是_________________________________。

（5）根据已有知识并结合相关信息，仿上述流程，有机物以结构简式来表示，写出以甲苯和乙醛为原料制备肉桂醛（）的合成路线流程图（无机试剂任用）：

______________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】

（1）1，3-丁二烯（1分） 溴原子、碳碳双键（2分） OHC—CH=CH—CHO（2分）

（2）加成反应（1分）

（3）OHC—CH=CH—CHO+2HCHO（2分）

（4）6（2分） CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH（2分）

（5）

（3分）

【解析】

试题分析：从流程来看，A的结构简式是1，3-丁二烯；因为B的核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为1∶2，故是BrCH2CH=CHCH2Br，水解生成C是HO-CH2CH=CHCH2-OH，再在Cu、加热条件下氧化生成D是OHCCH=CHCHO。

反应D→E可根据信息①，得出：OHC—CH=CH—CHO+2HCHO ；反应⑤可根据信息②思考，故反应类型是加成反应。

C是HO-CH2CH=CHCH2-OH，分子式是C4H8O2，同分异构体中含有的，可以写为R1R2，用挂端基的方法：

-R1中		-R2中		同分异构体数目
碳原子数	烃基数	碳原子数	烃基数
0	0	3	2	2
1	1	2	1	1
2	1	1	1	1
3	2	0	0	2

所以，总的同分异构体数目是6，其中能与NaHCO3反应产生气体的同分异构体是-R2含碳原子为0的羧酸，故其结构简式是CH3CH2CH2COOH、（CH3）2CHCOOH。

以甲苯和乙醛为原料制备肉桂醛（）的合成路线流程图是：

。